Zibeton

Strukturformel
	Strukturformel von Zibeton
Allgemeines
Name	Zibeton
Andere Namen	(Z)-9-Cycloheptadecen-1-on; cis-9-Cycloheptadecen-1-on; (Z)-Cycloheptadec-9-en-1-on; cis-Cycloheptadec-9-en-1-on; Vorlage:INCI;
Summenformel	C17H30O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="jecfa">Cycloheptadeca-9-en-1-one (JECFA Evaluation)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-813-4
ECHA-InfoCard	100.008.013
PubChem	5315941
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	250,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,91 g·cm−3<ref name="eth">Walter Widmer: Beitrag zur Synthese des Zibetons, 1942, ETH Zürich, doi:10.3929/ethz-a-000092338.</ref>
Schmelzpunkt	32,5 °C<ref name="ChemID">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Siedepunkt	343 °C<ref name="ChemID" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name="jecfa" />; löslich in Ethanol und Ölen<ref name="jecfa" />;
Brechungsindex	1,4820 (bei 37 °C)<ref name="eth" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	5010 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>MSDS auf chinaperfumer.com (PDF-Datei; 33 kB).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zibeton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ketone.

Vorkommen

Datei:African civet.jpg

Afrikanische Zibetkatze

Der Naturstoff Zibeton ist ein Hauptbestandteil des Duftstoffes Zibet – dem Analsekret der Afrikanischen Zibetkatze. Es ist eines der ältesten bekannten Parfuminhaltsstoffe. Zibeton ist nahe verwandt mit Muscon. Beide Verbindungen haben die Struktur eines großen cyklischen Moleküls. Die Struktur wurde von Leopold Ružička 1926 geklärt.

Gewinnung und Darstellung

Zibeton kann synthetisch durch Dieckmann-Cyclisierung<ref>Patent EP1525176B1: Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen durch Dieckmann-Kondensation in der Gasphase. Angemeldet am 10. Juli 2003, veröffentlicht am 31. Dezember 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Alexander Wartini et Al.‌</ref> (Dieckmann-Kondensation) von 9-Octadecen-1,18-dicarbonsäuredialkylestern oder Titansalz-katalysierte Claisen-Kondensation<ref>Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction (PDF-Datei; 280 kB).</ref> gewonnen werden.

Verwendung

Zibeton wird häufig als Duftstoff in Parfum, Seifen und anderen Haushaltschemikalien verwendet. Um Wildkatzen wie Jaguare, Geparde und Tiger in die Nähe einer automatischen Kamerafalle zu locken, benutzen Feldbiologen Calvin Kleins Eau de Cologne "Obsession for men" als Lockmittel, das unter anderem synthetisches Zibeton enthält.<ref>Ethan Siegel: Weekend Diversion: Obsession, for cats? In: Starts With A Bang! 6. September 2015, abgerufen am 21. März 2023 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Einzelnachweise