4-Hydroxynonenal

Strukturformel
	Struktur von trans-4-Hydroxy-2-nonenal
	Strukturformel der (E)-Form mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
Name	4-Hydroxynonenal
Andere Namen	4-HNE; HNE; trans-4-Hydroxy-2-nonenal; (E)-4-Hydroxy-2-nonenal; (S)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal; (RS)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal;
Summenformel	C9H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Esterbauer" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	5283344
ChemSpider	4446465
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Eigenschaften
Molare Masse	156,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Esterbauer" />
Dichte	0,944 g·cm−3<ref name="Esterbauer" />
Löslichkeit	löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Alkohole, Hexan, Chloroform<ref name="Esterbauer" />; schwer löslich in Wasser (6,6 g·l−1)<ref name="Esterbauer" />;
Brechungsindex	1,471<ref name="Esterbauer" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Hydroxynonenal, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, der aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs) entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d. h. geschädigt.<ref>Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification, ASMS 2006, engl.</ref>

Geschichte

4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.<ref name="Esterbauer">H. Esterbauer, R. J. Schaur, H. Zollner: Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. In: Free Radical Biology & Medicine. Band 11, Nr. 1, 1991, S. 81–128, doi:10.1016/0891-5849(91)90192-6, PMID 1937131. </ref>

Biologische Bedeutung

4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.

Isomerie

4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen:

(E,R)-4-Hydroxynonenal,
(E,S)-4-Hydroxynonenal,
(Z,R)-4-Hydroxynonenal und
(Z,S)-4-Hydroxynonenal.

Weblinks

HNE club - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung

Einzelnachweise