Acetaldehyddiethylacetal

Strukturformel
Strukturformel von Acetaldehyddiethylacetal
Allgemeines
Name	Acetaldehyddiethylacetal
Andere Namen	1,1-Diethoxyethan Diethylacetal Acetal Vorlage:INCI
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-310-6 ECHA-InfoCard 100.003.010 PubChem 7765 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	−100 °C<ref name="Merck" />
Siedepunkt	102 °C<ref name="Merck" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="Merck" />
Brechungsindex	1,3834 (20 °C)<ref name="CRC90_3_164">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-164.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.010">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​315 P: 210​‐​233​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+235<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetaldehyddiethylacetal (auch einfach Acetal) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₄O₂. Die farblose, angenehm riechende Flüssigkeit ist in Wasser wenig, in organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich. Während es wie alle Acetale gegen Säuren empfindlich ist, bleibt es gegen Alkalien stabil. Andere Namen sind 1,1-Diethoxyethan und Diethylacetal.

Vorkommen

Datei:Insam (ginseng).jpg

Ginseng

Natürlich kommt 1,1-Diethoxyethan in Ginseng vor.<ref name="Dr.Dukes 66093" />

Gewinnung und Darstellung

Im Labor kann man Acetaldehyddiethylacetal durch eine Kondensationsreaktion von Acetaldehyd mit Ethanol über wasserfreiem Calciumchlorid herstellen.<ref>H. Adkins, B. H. Nissen: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.003.0001; Coll. Vol. 1, 1941, S. 1 (PDF).</ref>

Synthese von 1,1-Diethoxyethan (Acetaldehyddiethylacetal) durch Kondensation von Acetaldehyd mit Ethanol über wasserfreiem Calciumchlorid

Synthese von 1,1-Diethoxyethan (Acetaldehyddiethylacetal) durch Kondensation von Acetaldehyd mit Ethanol über wasserfreiem Calciumchlorid

Das Gemisch wird dabei gründlich geschüttelt und für mehrere Stunden stehen gelassen. Dabei bilden sich zwei ineinander nicht mischbare Phasen, wobei die obere gewaschen, getrocknet und dann fraktioniert destilliert wird.

Eigenschaften

• Molare Verbrennungsenthalpie = −3870 kJ/mol

Verwendung

Acetaldehyddiethylacetal ist in erster Linie ein Lösungsmittel, kann jedoch auch präparativ als geschützter Acetaldehyd oder als Treibstoffzusatz zur Einstellung der Oktanzahl eingesetzt werden. Daneben wird es als Aromastoff verwendet.

Sicherheitshinweise

Acetaldehyddiethylacetal ist leicht entzündlich und wirkt narkotisch.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 66093">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>