Aloin

Strukturformel
Strukturformel von Aloin A
Aloin A
Allgemeines
Name	Aloin
Andere Namen	Barbaloin 10-(1′,5′-Anhydroglucosyl)aloe-emodin-9-anthron 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-10RS-β-D-(glucopyranosyl)anthron
Summenformel	C21H22O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 215-808-0 ECHA-InfoCard 100.014.371 PubChem 12305761 ChemSpider 24534069 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	418,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aloin (auch Barbaloin<ref name=tizard /><ref name=stoffl />) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,8-Dihydrohxyanthracene, die aus Aloe-Arten isoliert wird. Die glycosylische Substanz kristallisiert in gelben Nadeln, riecht schwach nach Aloe und hat einen bitteren Geschmack. Aloin kommt in zwei diastereomeren Formen vor, dem Aloin A (Barbaloin A) und dem Aloin B (Barbaloin B), die je nach Spezies in unterschiedlichen Mengenverhältnissen auftreten.

Geschichte

Datei:Aloin B.svg

Strukturformel von Aloin B

1851 wurde Aloin erstmals als Naturstoff aus Barbados-Aloe isoliert. Dieses wurde von E. Leger 1897 als Anthrachinon-Derivat erkannt. Erst 1952 gelang es Mühlemann, die genaue Struktur aufzuklären.

Dem früher als Isobarbaloin bezeichneten und durch die Rosenthaler-Reaktion identifizierten Inhaltsstoff konnte die Struktur des 7-Hydroxyaloins zugeordnet werden,<ref>H. W. Rauwald und R. Voetig, Arch. Pharm. 315, 477 (1982).</ref> welches in beiden diastereomeren Formen in der westindischen Aloe, jedoch nicht in der Kap-Aloe vorkommt.

Vorkommen

Aloin kommt nicht nur in über 20 Aloe-Arten, sondern auch in der amerikanischen Faulbaumrinde (Rhamnus purshiana) vor. Der Gehalt an Aloin in verschiedenen Aloe-Sorten schwankt je nach ihrer Art, Herkunft und Saisonbedingungen zwischen 5 und 40 % (bezogen auf Aloe-Droge, also den getrockneten Pflanzensaft).

In-vivo-Untersuchungen zur Biosynthese der Aloine haben gezeigt, dass Aloin B von der Pflanze synthetisiert wird, während das Isomer Aloin A sekundär durch Umwandlung aus Aloin B entsteht.<ref name=abegaz />

Gewinnung und Darstellung

Datei:Aloin.jpg

Aloinpulver

Neben der Extraktion aus getrockneter Aloe und anschließender Aufarbeitung mittels Umkristallisation oder Säulenchromatographie, gelingt es auf nasschemischem Weg, aus Aloeemodin-9-anthron, α-Bromacetoglucose und Natriumhydroxid das Diasteromerengemisch aus Aloin A und Aloin B zu synthetisieren.

Bedeutung

Aloin ist der Wirkstoff der pflanzlichen Droge Aloe, die in standardisierter Zubereitung als Abführmittel zur kurzfristigen Behandlung gelegentlich auftretender Verstopfung verwendet werden kann. Bei längerer Einnahme von Aloe kann es zu Störungen im Wasser- und Elektrolythaushalt kommen, insbesondere zu Kaliumverlusten. Im Urin können Eiweiß und Blut auftreten (Albuminurie, Hämaturie).<ref name=HMPC /><ref name=koop /> Bei Überdosierung kommt es zu Vergiftungserscheinungen, die sich in krampfartigen Schmerzen und schweren Durchfällen äußern, die zu lebensbedrohlichen Elektrolyt- und Wasserverlusten führen können. Auch Nierenentzündungen sind beschrieben. Die therapeutische Bedeutung der Aloe ist zurückgegangen vor dem Hintergrund, dass es besser verträgliche Stoffe gibt. Die Zugabe von Aloin zu Lebensmitteln ist in der EU gemäß Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 verboten.

Nachweis

Eine in Chloroform aufgenommene Probe zeigt – auf ein Probemedium (TLC-Platte) aufgetragen – nach dem Besprühen mit einer methanolischen 10 % KOH-Lösung eine gelbe Farbe, die sich unter UV-Licht (365 nm) verstärkt. Dieser Nachweis beruht auf der Tatsache, dass sich im Alkalischen das Anthron-Anthranol-Gleichgewicht auf die Seite der Anthranolform verschiebt. Mittels UV-VIS-Spektroskopie kann man drei Maxima bei 297, 287 und 354 nm beobachten.

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Aloin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="tizard">Ian R. Tizard, Kenneth M. Yates, Yawei Ni: Aloes – The genus Aloe. Hrsg. Tom Reynolds, CRC Press 2004, ISBN 978-0-415-30672-0, S. 12.</ref> <ref name="abegaz">B. M. Abegaz, B. T. Ngadjui, M. Bezabih, L. K. Mdee: Novel natural products from marketed plants of eastern and southern Africa. Pure Appl. Chem., Vol. 71 (1999)., Nr. 6, S. 919–926.</ref> <ref name="HMPC">Final community herbal monograph on Aloe barbadensis Miller and on Aloe (various species, mainly Aloe ferox Miller and its hybrids) (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive) (PDF; 312 kB) Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur, 26. Oktober 2006.</ref> <ref name="koop">Aloe (Memento vom 5. Juli 2012 im Internet Archive) im Arzneipflanzenlexikon der Kooperation Phytopharmaka GbR, abgerufen am 7. Juni 2012.</ref> <ref name="stoffl">Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker.</ref> </references>