Ambrein

Strukturformel
	Struktur von Ambrein
Allgemeines
Name	Ambrein
Andere Namen	(+)-Ambrein; (1R,2R,4aS,8aS)-1-((3E)-6-((1S)-2,2-Dimethyl-6-methylencyclohexyl)-4-methyl-3-hexenyl)decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthalenol (IUPAC); (E)-Ambra-13,18(28)-dien-8-ol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C30H52O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-460-3
ECHA-InfoCard	100.006.784
PubChem	86289515
ChemSpider	10000763
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Eigenschaften
Molare Masse	428,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83 °C<ref name="römpp">Eintrag zu Ambrein. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	210 °C (300 hPa)<ref name="römpp"/>
Löslichkeit	gut in Chloroform<ref name="römpp"/>; schwer in Methanol<ref name="römpp"/>; nahezu unlöslich in Wasser<ref name="römpp"/>;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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Toxikologische Daten	7500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="ChemID">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ambrein ist ein Triterpen-Alkohol. Es ist der Hauptinhaltstoff der grauen Ambra (Ambra grisea) des Pottwals.<ref name="römpp"/>

Ambrein wurde als Fixateur bei der Parfümherstellung verwendet.<ref name="römpp"/> Die Verbindung ist vollkommen geruchslos, durch Oxidation z. B. durch Luftsauerstoff, entstehen die eigentlichen Geruchsstoffe, Ambrox und Ambrinol.

Ambrox

Ambrox
Ambrinol

Ambrinol

Die Duftnote liegt zwischen holzig, trocken, balsamisch, etwas tabakartig bis bouquethaft mit aphrodisierendem Einschlag. Zur Herstellung von Ambrox wird Ambrein heute nicht mehr benötigt, es wird als Ausgangsstoff durch Sclareol aus Salvia sclarea ersetzt.

Ambrein ist Bestandteil von Aphrodisiaka auf Basis des grauen Ambra, welche besonders in arabischen Ländern bekannt sind. Es soll die Konzentration von verschiedenen Hormonen der Adenohypophyse sowie die Konzentration von Testosteron im Blutserum erhöhen.<ref>Paola Sandroni: Aphrodisiacs past and present: A historical review. In: Clinical Autonomic Research. Bd. 11, Nr. 5, Oktober 2001, S. 303–307, doi:10.1007/BF02332975.</ref>

Einzelnachweise