Norfloxacin

Strukturformel
	Strukturformel von Norfloxacin
Allgemeines
Freiname	Norfloxacin
Andere Namen	1-Ethyl-6-fluor-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (IUPAC); Norfloxacinum (Latein);
Summenformel	C16H18FN3O3
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, hygroskopisches, lichtempfindliches, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 9">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, 3. Nachtrag. 2018.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	274-614-4
ECHA-InfoCard	100.067.810
PubChem	4539
ChemSpider	4380
DrugBank	DB01059
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA06; S01AE02;
Wirkstoffklasse	Fluorchinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	319,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	227–228 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
pKS-Wert	6,34; 9,75<ref name="römpp">Eintrag zu Norfloxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Aceton und Ethanol<ref name="Ph. Eur. 9" />; frei löslich in Eisessig<ref name="rem">D. B. Troy: Remington: The Science and Practice of Pharmacy, S. 1658, 21. Auflage, Lippincott Raven, 2005, ISBN 0-7817-4673-6.</ref>;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Norfloxacin ist ein synthetisches Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Gyrasehemmer und ist oral wirksam. Es gehört zur Substanzklasse der Fluorchinolone.

Eigenschaften

Das farblose bis blassgelbe, kristalline Pulver<ref name="Ph. Eur. 9" /> ist unbegrenzt löslich in Eisessig,<ref name="rem" /> sehr schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol 96 % und Aceton.<ref name="Ph. Eur. 9" />

Norfloxacin zeigt eine hohe in-vitro-Aktivität gegenüber einem weiten Bereich von grampositiven und gramnegativen, aeroben Bakterien.

Pharmakologie

Die Bioverfügbarkeit nach oraler Gabe im menschlichen Körper liegt zwischen 50 und 70 %. Der Wirkstoff wird mit einer Blutplasmahalbwertszeit von 3–6 Stunden zu 26 bis 40 % unverändert über die Nieren ausgeschieden.<ref>Schubert-Zsilavecz, Manfred., Roth, Hermann J.: Medizinische Chemie: Targets – Arzneistoffe – chemische Biologie; 191 Tabellen. 2., völlig neu bearb. und erw. Auflage. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-7692-5002-2. </ref>

Anwendungsgebiete

Norfloxacin wird hauptsächlich zur Behandlung von Harnwegsinfektionen und Gonorrhoe verschrieben. Die wichtigsten Nebenwirkungen sind typisch für die Substanzklasse der Fluorchinolone. Dazu gehören Übelkeit, Appetitlosigkeit, Erbrechen, Schwindel und neuropsychiatrische Reaktionen. Sehr selten kann es bei allen Gyrasehemmern – auch nach kurzzeitiger Einnahme – zur Ruptur großer Sehnen, z. B. zur Achillessehnenruptur kommen.<ref name="stahlmann">R. Stahlmann, H. Lode: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Nebenwirkungen der neueren Fluorchinolone (Memento vom 1. August 2014 im Internet Archive) (PDF; 82 kB); In: Chemotherapie Journal 1998, 7(3), S. 107–116.</ref> Zu beachten ist die beim Ciprofloxacin beschriebene Wechselwirkung mit Coffein. Es ist auf jeden Fall verboten (Kontraindikation), Norfloxacin in der Schwangerschaft und Stillzeit zu verabreichen. Weiters darf Norfloxacin bis zum Ende der Wachstumsperiode nicht verabreicht werden (Ausnahme: Mukoviszidose).

Basierend auf der Empfehlung der Europäischen Arzneimittelagentur<ref>EMA: Norfloxacin, 2008.</ref> hat das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte im Februar 2009 die Indikationen aufgrund ungünstiger Risiko-Nutzen-Abwägung und nicht ausreichend nachgewiesener Wirksamkeit dahingehend geändert, dass Norfloxacin-haltige Arzneimittel nicht mehr für die Behandlung der komplizierten Nierenbeckenentzündung/Pyelonephritis zugelassen sind.<ref>BfArM: Bescheid betreffend die Zulassungen von Humanarzneimitteln mit dem Wirkstoff Norfloxacin, 5. Februar 2009.</ref>

Handelsnamen

Bactracid (D), Barazan (D), Chibroxin (D), Firin (D), Floxacin (A), Norfluxx (D), Noroxin (CH), Norsol (CH), Zoroxin (A), diverse Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

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