Die UEFA Champions League 1998/99 war die 7. Spielzeit des wichtigsten europäischen Wettbewerbs für Vereinsmannschaften im Fußball unter dieser Bezeichnung und die 44. insgesamt und wurde von Manchester United gegen den FC Bayern München gewonnen. Manchester United konnte damit als vierte Mannschaft in Europa das Triple gewinnen. Das Camp Nou in Barcelona war Schauplatz des Endspiels am 26. Mai 1999.
Es nahm die Rekordzahl von 56 Mannschaften aus 47 Landesverbänden am Wettbewerb teil, wobei wieder die Länder, die auf den Plätzen 1 – 8 der UEFA-Fünfjahreswertung lagen, jeweils noch ihren Vizemeister als zweiten Vertreter entsenden durften. Albanien hatte nach längerer Pause wieder seinen Meister am Start.
Modus
Gegenüber der Vorsaison gab es keine Veränderungen. Für die Gruppenphase waren wie gehabt die Meister aus den Ländern auf den Plätzen 1 – 7 der UEFA-Fünfjahreswertung (Deutschland, England, Frankreich, Italien, Niederlande, Portugal und Spanien) gesetzt. Griechenland, diesmal 8. dieser Wertung, musste auch seinen Meister Olympiakos Piräus in die 2. Qualifikationsrunde schicken, da Titelverteidiger Real Madrid als 3. Vertreter Spaniens ebenfalls für die Gruppenphase gesetzt war. Die sechs Gruppensieger und die zwei punktbesten Gruppenzweiten erreichten dann jeweils das Viertelfinale.
1 Das Hinspiel endete mit 1:0 für Dinamo Tiflis. Das Spiel wurde aber mit 3:0 für Dinamo Tiflis gewertet, da der KS Vllaznia Shkodra einen nicht berechtigten Spieler einsetzte.
2. Qualifikationsrunde
Die Sieger der zweiten Qualifikationsrunde erreichten die Gruppenphase der UEFA Champions League, die unterlegenen Mannschaften erreichten die erste Runde des UEFA-Pokals.
Der Sieg von Manchester United im Finale gilt als eine der denkwürdigsten und einprägsamsten Last-Minute-Entscheidungen in der Geschichte des Wettbewerbs<ref name="tz.de">Bayerns dunkle Erinnerung an 1999. 15. Mai 2012, abgerufen am 18. Februar 2021.</ref> und wird häufig als „Mutter aller Niederlagen“ bezeichnet.<ref>Die Mutter aller Niederlagen: Das legendäre Finale 1999 | Bayern München - Manchester United. Abgerufen am 18. Februar 2021.</ref><ref>Udo Muras: Zehn Jahre nach Barcelona: Als Bayern die Mutter aller Niederlagen kassierte. In: Die Welt. 25. Mai 2009 (welt.de [abgerufen am 18. Februar 2021]).</ref> Der FC Bayern München ging durch ein Freistoßtor von Mario Basler in der 6. Minute früh in Führung. Der deutsche Vertreter konnte das Spiel in der Folgezeit weitgehend kontrollieren und hatte mehrere Chancen, das Spiel zu entscheiden: so trafen Mehmet Scholl in der 79. Minute den Pfosten und Carsten Jancker per Fallrückzieher aus fünf Metern in der 84. Minute die Latte.<ref>Der Spiegel: Champions-League: Bayern gab Sieg in der Schlußminute aus der Hand. Abgerufen am 18. Februar 2021.</ref> Neben dem Aluminiumpech scheiterten die insgesamt überlegenen Bayern immer wieder an United-Torhüter Peter Schmeichel. Im Laufe der zweiten Halbzeit brachte Cheftrainer Alex Ferguson mit Teddy Sheringham und Ole Gunnar Solskjær zwei zusätzliche Stürmer, demgegenüber nahm Bayern-Trainer Ottmar Hitzfeld den Libero und Abwehrchef Lothar Matthäus in der 81. Minute vom Feld, was insbesondere innerhalb der Mannschaft als spielentscheidend kritisiert wurde.<ref name="tz.de"/><ref>Der Spiegel: Champions-League: Ärger um Matthäus-Wechsel. Abgerufen am 18. Februar 2021.</ref> Die Einwechslungen der Engländer zeigten Wirkung, denn in der Nachspielzeit gelang es Manchester, das Spiel durch zwei Tore von Sheringham und Solskjær zu drehen. Beide Treffer fielen nach Ecken von links, die von David Beckham hereingebracht wurden.<ref>Die Mutter aller Niederlagen Der Tagesspiegel vom 19. März 2010</ref>
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