Michlers Keton

Strukturformel
Strukturformel von Michlers Keton
Allgemeines
Name	Michlers Keton
Andere Namen	4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminobenzophenon
Summenformel	C17H20N2O
Kurzbeschreibung	farblose Plättchen<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-027-5 ECHA-InfoCard 100.001.843 PubChem 7031 ChemSpider 6764 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	268,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–175 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.843">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 318​‐​341​‐​350 P: 202​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)<ref name="SVHC_100.001.843">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Michlers Keton ist ein im reinen Zustand fast weißer, in technischer Qualität meist blau-grauer Feststoff. Es ist nach seinem Entdecker, dem deutschen Chemiker Wilhelm Michler (1846–1889) benannt.

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon lässt sich technisch durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit Phosgen unter Lewis-Katalyse von z. B. ZnCl₂ herstellen.

Verwendung

Die Verbindung dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie z. B. Kristallviolett.

Sicherheitshinweise

Michlers Keton wurde am 18. Juni 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.843" /> Es gilt als krebserzeugend.

Weblinks

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Commons: Michlers Keton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />