Thiotepa

Strukturformel
	Struktur von Thiotepa
Allgemeines
Freiname	Thiotepa
Andere Namen	N,N,N-Triethylenthiophosphorsäuretriamid; Tris(1-aziridinyl)phosphinsulfid;
Summenformel	C6H12N3PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-135-7
ECHA-InfoCard	100.000.124
PubChem	5453
DrugBank	DB04572
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AC01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	189,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–57 °C<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Datei:GHS-pictogram-skull.svg	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 300‐350
	P: 201‐264‐301+310‐308+313<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	23 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiotepa ist ein alkylierendes Zytostatikum, welches schon 1953 zur Behandlung von Krebserkrankungen (Brustkrebs, Blasenkrebs, Ovarialkarzinom) eingeführt wurde.<ref>Sean M. Gallagher, Steven H. Selman: From the battlefield to the bladder: The development of thioTEPA. In: World Journal of Clinical Urology. Band 3, Nr. 3, 24. November 2014, S. 195–200, doi:10.5410/wjcu.v3.i3.195 (wjgnet.com [abgerufen am 31. Dezember 2018]). </ref> Es wird bis heute in der Onkologie verwendet.<ref>Tepadina® (thiotepa) – New Drug Approval. Abgerufen am 31. Dezember 2018. </ref>

2010 wurde Thiotepa EU-weit − in Kombination mit anderen Chemotherapeutika − zugelassen zur Vorbereitung von Patienten auf die Transplantation hämatopoetischer Stammzellen (HSZT) zur Behandlung bestimmter Erkrankungen des Blutes (z. B. Leukämie) sowie zur Behandlung solider Tumoren, wenn anschließend eine HSZT erfolgen soll (Handelsname THIOTEPA RIEMSER von Esteve Pharmaceuticals GmbH<ref>Esteve Pharmaceuticals GmbH: Thiotepa. In: Homepage. 2023, abgerufen am 11. November 2023 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref> oder TEPADINA^®, pharmazeutischer Unternehmer ADIENNE Pharma & Biotech).<ref>Informationen zu Tepadina auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur.</ref>

Thiotepa wurde ursprünglich als Hilfssubstanz bei der Baumwollproduktion entwickelt.

Es ist ein kristallines, weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt zwischen 54 und 57 Grad Celsius. In Lösungen ist Thiotepa nur wenige Tage stabil und muss entsprechend bei niedrigen Temperaturen gelagert werden.<ref name="sigma" />

Im menschlichen und tierischen Organismus wird Thiotepa zum ebenfalls alkylierenden TEPA (Triethylenphosphorsäuretriamid) umgewandelt.

Die Anwendung von Thiotepa führt zu erheblichen Nebenwirkungen: Dabei führt die ausgeprägte Knochenmarkstoxizität als erwünschte Wirkung im Rahmen der Konditionierung zur HSZT zu einer Panzytopenie und einem hohen Risiko für Infektionen. In Tierversuchen zeigte Thiotepa sich als karzinogen.

Einzelnachweise

Literatur

Sykes, MP. et al. (1953): Clinical Studies of triethylenephosphoramide compounds with nitrogen mustard-like activity. Cancer 6(1); 142–48
Maanen, MJ. et al. (2000): Chemistry, pharmacology and pharmacokinetics of N,N',N" -triethylenethiophosphoramide (ThioTEPA). Cancer Treat Rev. 26(4); 257–68; PMID 10913381
Hagen, B. et al. (1990): Long-term pharmacokinetics of thio-TEPA, TEPA and total alkylating activity following i.v. bolus administration of thio-TEPA in ovarian cancer patients. Cancer Chemother Pharmacol. 25(4); 257–62; PMID 1688514

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