Phenothiazin

Strukturformel
Strukturformel von Phenothiazin
Allgemeines
Name	Phenothiazin
Andere Namen	10H-Phenothiazin Thiodiphenylamin Dibenzothiazin Dibenzoparathiazin 10H-Dibenzo-[b,e]-1,4-thiazin Dibenzo-1,4-thiazin
Summenformel	C12H9NS
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-196-5 ECHA-InfoCard 100.001.997 PubChem 7108 DrugBank DB11447 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	199,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,34 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	182–185 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	381 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	<0,01 hPa (40 °C)<ref name="wiley.com">The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Phenothiazin (MAK Value Documentation in German language, 2009), doi:10.1002/3527600418.mb9284kskd0046 (freier Volltext).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,127 mg·l−1 bei 23 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Aceton und Ether<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> praktisch unlöslich in Chloroform<ref name="Alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​314<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 92-84-2 bzw. Phenothiazin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenothiazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazine und Namensgeber der Phenothiazine. Sie wurde 1883 von August Bernthsen erstmals synthetisiert.<ref name="Robert Lee Metcalf">Robert Lee Metcalf: The Mode of Action of Organic Insecticides. National Academies, 1948, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Phenothiazin wird technisch durch katalysierte Umsetzung von Diphenylamin mit 2 Äquivalenten Schwefel als Oxidationsmittel in der Schmelze hergestellt. Dabei entsteht Phenothiazin und als Reduktionsprodukt Schwefelwasserstoff, welches gasförmig abgeführt wird. Das verbleibende Phenothiazin wird durch Vakuumdestillation gereinigt.<ref name="Robert Lee Metcalf" />

<math>\mathrm{(C_6H_5)_2NH + 2 \ S \longrightarrow C_{12}H_9NS + H_2S}</math>

Eigenschaften

Phenothiazin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, licht- und luftempfindlicher als Schuppen vorliegender gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Er oxidiert sehr leicht unter Bildung von 3H-Phenothiazin-3-on, 7-Hydroxy-3H-phenothiazin-3-on und Phenothiazin-5-oxid.<ref name="wiley.com" />

Verwendung

Phenothiazin wird in metallfreien organischen Farbstoffsensibilisatoren, Farbstoffen und Antioxidantien verwendet.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Es dient als Antioxidans in Schmiermitteln und Ölen in Konzentrationen bis 1 %, Insektizid, Fungizid, Bakterizid, Ausgangsstoff für die Synthese von Tranquilizern und Antihistaminika, Grundkörper der Thiazinfarbstoffe, als Polymerisationsinhibitor, Medikament (Anthelminthikum) in der Veterinärmedizin, früher auch in der Humanmedizin.<ref name="wiley.com" /> Es war das erste synthetische Larvizid, das vor allem in den USA in großem Umfang eingesetzt wurde. Seine Wirksamkeit gegen Moskitolarven wurde 1934 von Campbell und seinen Mitarbeitern entdeckt. Es kann damit als Vorläufer der modernen Insektizide angesehen werden.<ref name="Richard Wegler">Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-46210-8, S. 454 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Gerhard H. Schmidt">Gerhard H. Schmidt: Pestizide und Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83604-5, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Phenothiazin wirkt beim Menschen und bei Tieren phototoxisch. Die orale und dermale Toxizität von reinem Phenothiazin bei Ratte und Kaninchen ist mit LD₅₀-Werten größer 10.000 mg Phenothiazin/kg Körpergewicht gering. Für die 1-h-LC₅₀ wird ein Wert von mehr als 200.000 mg/m³ angegeben.<ref name="wiley.com" />

Einzelnachweise

<references />