Polycaprolacton

Strukturformel
	Strukturformel Polycaprolacton
Allgemeines
Name	Polycaprolacton
Andere Namen	2-Oxepanonhomopolymer; 6-Caprolactonpolymer;
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
Monomer	ε-Caprolacton
Summenformel der Wiederholeinheit	C6H10O2
Molare Masse der Wiederholeinheit	114,14 g·mol−1
PubChem	10401
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3<ref></ref>
Schmelzpunkt	58 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Poly(ε-caprolacton)e. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Glastemperatur	−72 °C<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	bis zu 0,848·10−2 mol% bei 330 K und 22.4 MPa in überkritischem CO2 und Ethanol (Molgewicht: 1000 g·mol−1)<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polycaprolacton (PCL), genauer Poly-ε-Caprolacton, ist ein biologisch abbaubarer Kunststoff, der auf der Basis von Erdöl hergestellt wird. Er ist thermisch verformbar und wird entsprechend in die Thermoplaste eingeordnet. Gebildet wird er als Kette des Caprolacton, dem ε-Lacton der Capronsäure.

Aufbau

Polycaprolacton besteht aus einer Abfolge von Methylen-Einheiten, zwischen denen Estergruppen ausgebildet sind. Durch diesen sehr einfachen Aufbau ist eine beinahe unbeschränkte Rotation der einzelnen Kettenelemente möglich, und die Glas-Übergangstemperatur T_G, also die Aushärtetemperatur, ist sehr niedrig. Bei Raumtemperatur ist kurzkettiges, amorphes Polycaprolacton entsprechend weich und gummiartig. Aufgrund der gleichmäßigen Struktur ist es jedoch gut kristallisierbar, wodurch eine Verstärkung des Materials auftritt.

Synthese

Polycaprolacton entsteht durch Ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolacton unter Einwirkung von Hitze und mit Hilfe eines Katalysators, im Normalfall einem Alkohol oder einem Diol:<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Ringöffnende Polymerisation von Polycaprolacton aus ε-Caprolacton

Es entsteht ein regelmäßiges Polymer, welches zu etwa 50 % in Form von Sphärolithen kristallisiert.

Materialeigenschaften

Kristallines Polycaprolacton ähnelt in der Kristallstruktur dem Polyethylen. Es hat einen Schmelzpunkt bei etwa 63 °C, eine Zugfestigkeit von 26 bis 42 MPa und eine Reißdehnung von 600 bis 1000 %. Die Glas-Übergangstemperatur liegt beim amorphen Polymer bei etwa −70 °C, daher ist es bei Raumtemperatur gummiartig. Allerdings hat Polycaprolacton eine hohe Tendenz zur Kristallisation, die auch bei schneller Abkühlung eintritt und womit sich die Glas-Übergangstemperatur auf etwa −60 °C erhöht. Hat das Polymer eine hohe molare Masse, ist es also ein Reaktionsprodukt aus vielen Einzelmolekülen, wird es durch die teilweise Kristallisation fest und flexibel, ist die Molekülmasse dagegen niedrig, wird es spröde.

Polycaprolacton ist biologisch abbaubar. Der Abbau erfolgt dabei durch Mikroorganismen, im Regelfall unter Ausschluss von Sauerstoff (anaerob). Das Material ist gut mischbar und verbindet sich auch mit anderen Kunststoffen sowie mit Lignin<ref>Hansjörg Nitz: Thermoplastische Compounds auf Basis des nachwachsenden Rohstoffes Lignin.</ref>, Gelen, Stärke und anderen Materialien. Außerdem haftet es an einer Vielzahl von Oberflächen. Es ist nicht toxisch<ref name="Sigma" />, leicht zu verarbeiten und gut schmelzbar.

Einsatz

Polycaprolacton wird aufgrund seiner positiven Eigenschaften für eine Reihe von verschiedenen Anwendungen genutzt. Neben klassischen Anwendungsgebieten für Kunststoffe wie Verpackungen oder Ähnliches kommt es vor allem im medizinischen Bereich zur Anwendung. Dabei verwendet man es für Präparate mit kontrollierter Abgabe (Retard) von Medikamenten,<ref name="Lechner">M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 129, ISBN 978-3-7643-8890-4.</ref> Klebstoffe und synthetische Wundverbände und orthopädische Abdrücke.<ref>B. Bogdanov: Niedertemperatur-Thermoplaste für den Gebrauch in der Orthopädie, in Orthopädie-Technik 2/03, 2003.</ref> In der aktuellen Forschung wird es zudem als Trägermaterial für Stammzellen bei der regenerativen Osteogenese<ref>Joint German Congress of Orthopaedics and Trauma Surgery: Herstellung eines osteogenen Polycaprolacton-Stammzell-Hydrogel Konstruktes für die Rekonstruktion segmentaler Knochendefekte (2006).</ref> oder Knorpelzellen beim Tissue Engineering<ref>Tissue Engineering von Knorpel mit Hilfe einer Kombination aus langzeitstabilem Fibringel und Polycaprolacton-basiertem Trägermaterial (PDF; 2,8 MB).</ref> erforscht.

Caprolacton-Polymere sind untereinander mischbar und kompatibel mit vielen anderen Kunststoffen, darunter Polyethylen (PE), Polypropylen (PP), Polystyren (PS), Styrol-Acrylnitril-Copolymer (SAN), Polycarbonat (PC) und Polyethylenterephthalat (PET).

Markennamen

Hergestellt wird Polycaprolacton in den USA durch Dow Chemical sowie von der schwedischen Firma Perstorp AB, die den Bereich 2009 von Solvay übernommen hatte.

Einzelnachweise