Kanamycine
Die Kanamycine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter Glycoside mit antibiotischer Wirkung. In allen Fällen ist das 2-Desoxystreptamin (mittlerer Teil in der Struktur) glycosidisch über die 4-OH-Gruppe an ein 3-D-Glucosaminderivat verknüpft.
Eigenschaften
Kanamycine sind basische, stark polare Oligosaccharide. Sie sind farblos, wasserlöslich und im pH-Bereich von 2,2–10,0 lösungsstabil.
| Name | Kanamycin A | Kanamycin B Bekanamycin (INN) |
Kanamycin C | Tobramycin | Dibekacin | |||||
| Strukturformel | Struktur von Kanamycin A | Struktur von Kanamycin B | Struktur von Kanamycin C | Struktur von Tobramycin | Struktur von Dibekacin | |||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Disulfat) |
Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||||
| Vorlage:CASRN (unspez.) | ||||||||||
| PubChem | 6032 | 439318 | 439582 | 36294 | 470999 | |||||
| Summenformel | C18H36N4O11 | C18H37N5O10 | C18H36N4O11 | C18H37N5O9 | C18H37N5O8 | |||||
| Molare Masse | 484,50 g·mol−1 | 483,52 g·mol−1 | 484,50 g·mol−1 | 467,52 g·mol−1 | 451,52 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
Disulfat
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Sulfat
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| H- und P-Sätze | 360 | keine H-Sätze | siehe oben | keine H-Sätze | siehe oben | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | ||||||
| 201‐308+313 | siehe oben | siehe oben | keine P-Sätze | siehe oben | ||||||
| Toxikologische Daten | > 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref> | > 7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Calbiochem">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei CalbiochemVorlage:Abrufdatum</ref> | ||||||||
Gewinnung und Verwendung
Kanamycin wird aus Streptomyces kanamyceticus gewonnen und existiert in den strukturell sehr ähnlichen Homologen A, B und C. Kanamycin A (kurz auch nur Kanamycin) und Kanamycin B (Bekanamycin) werden zur lokalen Behandlung bakterieller Infektionen des Auges (z. B. bei einer Bindehautentzündung) eingesetzt.
Tobramycin (3'-Desoxykanamycin B) ist strukturell eng mit den Kanamycinen verwandt. Es kann aus Kanamycin B synthetisiert oder alternativ aus Fermentationslösungen von Streptomyces tenebarius gewonnen werden.<ref>Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 309 ff.</ref>
Dibekacin (3',4'-Didesoxykanamycin B) ist in Form seines Sulfatsalzes<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibekacinsulfat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 261-341-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 636364, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27273462.</ref> in Japan unter dem Handelsnamen Panimycin zugelassen zur systemischen Behandlung bei verschiedenen Infektionen etwa der Haut, der Atemwege, der Harnwege und des Mittelohrs.<ref>Summary of Investigation Results. Pharmaceuticals and Medical Devices Agency (PMDA), 8. September 2020; pmda.go.jp (PDF; 381 kB).</ref> Amikacin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Kanamycins A, bei dem die Aminogruppe am C-1 des 2-Desoxystreptamins durch eine 4-Amino-2-hydroxybuttersäure ersetzt ist.
Wirkungsweise
Kanamycine durchdringen die bakterielle Zellmembran durch passive Diffusion oder durch (sauerstoffabhängigen) aktiven Transport. Sie lagern sich an die 30S-Untereinheit membranassoziierter Ribosomen an und hemmen damit die bakterielle Proteinsynthese.
Analytik
Zur Bestimmung eignet sich nach entsprechender Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>J. A. Dijkstra, M. G. Sturkenboom, K. v. Hateren, R. A. Koster, B. Greijdanus, J. W. Alffenaar: Quantification of amikacin and kanamycin in serum using a simple and validated LC-MS/MS method. In: Bioanalysis, 6(16). Aug 2014, S. 2125–2133. PMID 25331857</ref><ref>Q. Gong, L. Ding, S. Zhu, Y. Jiao, J. Cheng, S. Fu, L. Wang: Determination of ten aminoglycoside residues in milk and dairy products using high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Se Pu., 30(11), Nov 2012, S. 11437. PMID 23451516 (chinesisch)</ref><ref>P. Kumar, A. Rúbies, R. Companyó, F. Centrich: Determination of aminoglycoside residues in kidney and honey samples by hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Sep Sci., 35(20), Okt 2012, S. 2710–2717. PMID 23065931</ref> Auch Immunassays können eingesetzt werden.<ref>J. A. Dijkstra, A. J. Voerman, B. Greijdanus, D. J. Touw, J. W. Alffenaar: Immunoassay Analysis of Kanamycin in Serum Using the Tobramycin Kit. In: Antimicrob Agents Chemother, 60(8), 22. Jul 2016, S. 4646–4651. PMID 27185806</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />