Dibenzylidenaceton

Strukturformel
	Strukturformel des Dibenzylidenaceton
	(1E,4E)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on ; (trans,trans-Isomer)
Allgemeines
Name	Dibenzylidenaceton
Andere Namen	(1E,4E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (IUPAC); Dibenzalaceton;
Summenformel	C17H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	609-096-4
ECHA-InfoCard	100.126.050
PubChem	640180
ChemSpider	555548
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Eigenschaften
Molare Masse	234,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3 (25 °C)<ref>Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew Verlag, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 277.</ref>
Schmelzpunkt	112–114 °C (trans-trans)<ref name=alfa>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>; 60 °C (cis-trans)<ref name="dinwiddie">J. G. Dinwiddie H. M. White, W. J. Day: The Geometrical Isomers of 1,5-Diphenylpentadiene-3-one; J. Org. Chem. 1962, 27, 1, 327–328. doi:10.1021/jo01048a529</ref>;
Siedepunkt	130 °C (cis-cis, 0,02 Torr)<ref name="dinwiddie" />;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name=alfa />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ALDRICH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="ALDRICH"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dibenzylidenaceton oder Dibenzalaceton (Abkürzung: DBA) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Ketonen. Sie findet Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand an Palladium.<ref>Patent EP2134733B1: Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe. Angemeldet am 9. April 2008, veröffentlicht am 17. Juli 2013, Anmelder: Heraeus Precious Metals GmbH, Erfinder: Richard Walter, Horst Meyer, Steffen Voss.‌</ref> Die häufigste Form ist die trans-trans-Form, es kommen jedoch auch die isomeren cis-cis- und cis-trans-Formen vor.<ref>G. Venkateshwarlu, B. Subrahmanyam: Conformations of dibenzylideneacetone: An IR spectroscopic study. Proc. Indian Acad. Sci. – Chem. Sci., Band 99, Nr. 5–6, S. 419–424, Dezember 1987. doi:10.1007/BF02880463.</ref>

Datei:Dibenzalaceton.jpg

Dibenzylidenaceton-Pulver

Darstellung

Die Synthese von Dibenzylidenaceton erfolgt durch Aldolkondensation von Aceton mit zwei Äquivalenten Benzaldehyd. Wählt man ein Verhältnis von einem Äquivalent Aceton und 2,2 Äquivalenten Benzaldehyd, also einen Überschuss von Benzaldehyd, erhält man Ausbeuten von 90 bis 94 %.<ref>Charles R. Conard, Morris A. Dolliver: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.012.0022; Coll. Vol. 2, 1943, S. 167–168 (PDF).</ref>

Synthese von Dibenzylidenaceton

Weblinks

Commons: Dibenzylidenaceton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise