2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin
Repräsentative Strukturformel ohne Stereochemie – die Kettenlänge der Seitenkette ist variabel
Allgemeines
Name	2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin
Andere Namen	Tridemorph
Summenformel	C19H39NO (Hauptbestandteil im Stoffgemisch)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (meso-Form) Vorlage:CASRN [(S,S)-Form] Vorlage:CASRN als Mixtur mit anderen Isomeren EG-Nummer 246-347-3 ECHA-InfoCard 100.042.119 PubChem 32518 ChemSpider 30142 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	297,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	< −20 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	134 °C (bei 0,7 mbar)<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,006 mbar (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (12 mg·l−1)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.042.119">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​360D​‐​410 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin gehört zur Gruppe der alkylierten Morpholine. Es wirkt als Hemmstoff der Sterolbiosynthese durch Eingriff in die Ergosterol-Synthese. Eingesetzt wurde 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin als Hauptkomponente im Gemisch mit seinen Isomeren als Fungizid-Wirkstoff unter dem Namen Tridemorph.

Tridemorph

Datei:Tridemorph Isomers V.1.svg

Allgemeine Strukturformel der Inhaltsstoffe von Tridemorph:<ref name=roempp>Eintrag zu Tridemorph. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
n = 10, 11, 12 (60–70 %), 13

Tridemorph ist ein Fungizid-Wirkstoff, der in den 1960er-Jahren von BASF entwickelt und 1969 erstmals zugelassen wurde. Er wurde unter der Handelsbezeichnung Calixin verkauft und benutzt, um die Pilzarten Erysiphe graminis (Echter Mehltau) in Getreide, Mycosphaerella-Arten in Bananen und Caticum solmonicolor in Tee einzudämmen. Weiterhin wird er als Holzschutzmittel (in Verbindung mit Alkylammoniumverbindungen) eingesetzt.

Chemisch ist Tridemorph ein Isomerengemisch verschiedener Morpholinderivate mit unterschiedlicher Länge und Verzweigung der Alkylketten und nicht definierter stereochemischer Konfiguration am Morpholingerüst. Hauptkomponente mit 60 bis 70 % ist 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin.<ref name="roempp"/> Die Kettenlänge und die absolute Konfiguration spielen nur eine untergeordnete Rolle hinsichtlich der Wirksamkeit als Fungizid.<ref>E.-H. Pommer: Chemical structure-fungicidal activity relationships in substituted morpholines. In: Pesticide Science, 1984, 15, S. 285–295. doi:10.1002/ps.2780150311.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist es heute nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Es wird angenommen, dass Tridemorph Schäden bei menschlichen Embryonen hervorrufen kann, wenn die Mutter des Kindes mit Tridemorph in Kontakt kommt.

Einzelnachweise

<references />