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Polytetrahydrofuran

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Strukturformel
Strukturformel von Polytetrahydrofuran
Allgemeines
Name Polytetrahydrofuran
Andere Namen
  • PTHF
  • Polytetramethylenetherglykol (PTMEG)
  • PolyTHF
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
Monomer Tetrahydrofuran
Summenformel der Wiederholeinheit C4H8O
Molare Masse der Wiederholeinheit 72,11 g·mol−1
Art des Polymers

Thermoplast

Kurzbeschreibung

weißer wachsartiger Feststoff<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,982 g/cm3 (30 °C)<ref name="Merck"/>

Schmelzpunkt

23–28 °C<ref name="Merck"/>

Löslichkeit

< 10 g/l in Wasser bei 20 °C<ref name="Merck"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

average Mn ~1,000

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polytetrahydrofuran wird durch saure Katalyse bei 30 bis 40 °C aus Tetrahydrofuran hergestellt. Der chemische Name für Polytetrahydrofuran ist Polytetramethylenetherglykol (PTMEG)

Polytetrahydrofuran ist ein Vorprodukt für die Synthese von Polyurethanen wie z. B. die Textilfaser Elasthan (Spandex), die sich durch hohe Elastizität auszeichnet. Hierbei bildet Polytetrahydrofuran die Softkomponente.

Polytetrahydrofuran besteht in der Regel aus einem Gemisch verschiedener Oligomere/Polymere mit einer definierten mittleren molaren Masse. Bei Raumtemperatur ist Polytetrahydrofuran fest, wird daher bei erhöhten Temperaturen, z. B. 60–70 °C, in flüssiger Form gelagert, abgefüllt und transportiert.

Bedeutender Hersteller in Deutschland ist BASF in Ludwigshafen (250.000 Tonnen/Jahr).<ref>BASF Intermediates Division – PolyTHF.</ref>

Herstellung

PolyTHF kann säurekatalytisch, beispielsweise über Bortrifluorid oder anderer Lewis-Säuren und Wasser oder einem Alkohol, durch Polymerisation von Tetrahydrofuran hergestellt werden.

Polytetrahydrofuran wird in unterschiedlichen Molmassen hergestellt, typischerweise mit Molmassen von 250–4000 g/mol.<ref Name="BASF">PolyTHF® - Polytetrahydrofuran. Abgerufen am 7. Mai 2024.</ref> Polytetrahydrofuran mit niedrigen Molmassen sind flüssig, höhere wachsartige Feststoffe.

Verwendung

PolyTHF findet in sehr unterschiedlichen Bereichen Verwendung:

Textilindustrie

Die Textilindustrie nutzt PolyTHF zur Herstellung von Spandex- bzw. Elastan-Fasern. Dazu wird Polytetrahydrofuran als sog. Weichsegment mit Isocyanaten und anderen Diolen zu Polyurethanfasern (PUR) verarbeitet. Alternativ kann Polytetrahydrofuran in Polyestern eingebaut werden.<ref>Polytetrahydrofuran als Weichsegment. Abgerufen am 7. Mai 2024.</ref> Die Spandex-Fasern aus PUR werden zusammen mit Baumwoll-, Polyamid- oder Polyester-Fasern zu Stoffen verarbeitet, aus denen beispielsweise Stretch-Jeans, Badeanzüge, Socken, Unterwäsche oder Sport-Funktionskleidung hergestellt werden. Spandex-Fasern zeichnen sich vor allem durch ihre hohe Elastizität aus. Außerdem sind sie leicht, formbeständig und schonend zur Haut.

Weitere Anwendungsgebiete

Aus Polytetrahydrofuran werden außerdem thermoplastische Polyurethan-Elastomere (TPU) hergestellt. Diese werden zum Beispiel zu flexiblen und abriebfesten Schläuchen oder Kabelummantelungen verarbeitet. Auch Skateboard- und Inlineskate-Rollen bestehen teilweise aus PolyTHF.

Recycling

Durch Erhitzen von Polytetrahydrofuran in Gegenwart von Katalysatoren lässt sich das Polymer depolymerisieren und das Monomer Tetrahydrofuran kann destillativ zurückgewonnen werden. Das Produkt kann für die Synthese von neuem Polytetrahydrofuran genutzt werden (chemisches Recycling).<ref>S. Enthaler, A. Trautner: Iron-Catalyzed Ring-Closing Depolymerization of Poly(tetrahydrofuran). In: ChemSusChem. Band 6, Nr. 8, 1. August 2013, S. 1334–1336, doi:10.1002/cssc.201300380.</ref><ref>S. Enthaler: Zinc(II)-triflate as catalyst precursor for ring-closing depolymerization of end-of-life polytetrahydrofuran to produce tetrahydrofuran. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 131, Nr. 2, 15. Januar 2014, S. n/a–n/a, doi:10.1002/app.39791.</ref>

Einzelnachweise

<references />