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Dichlorprop

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Strukturformel
Struktur von (±)-Dichlorprop
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Dichlorprop
Andere Namen
  • (±)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
  • rac-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
  • (RS)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propion­säure
  • 2,4-DP
Summenformel C9H8Cl2O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer 204-390-5
ECHA-InfoCard 100.003.991
PubChem 8427
ChemSpider 8120
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 235,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 (Dichlorprop)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Schmelzpunkt

116–120 °C [(R)-(+)-Dichlorprop, Dichlorprop-P] <ref name="EPA">Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p) der Environmental Protection Agency (EPA) der Vereinigten Staaten von Amerika vom 29. August 2007.</ref>

pKS-Wert

3,1 (Dichlorprop)<ref>Kearney, P.C., and D. D. Kaufman (eds.) Herbicides: Chemistry, Degredation and Mode of Action. Volumes 1 and 2. 2nd ed. New York: Marcel Dekker, Inc., 1975. S. 4.</ref>

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 20 °C) (Dichlorprop)<ref name="GESTIS"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.991">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" />
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​318
P: 264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​332+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten
  • 344 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Dichlorprop)<ref name=atd>Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, S. 177, 1992.</ref>
  • > 825 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Dichlorprop-P)<ref name=pm>Pesticide Manual. Vol. 9, S. 258, 1991.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlorprop ist eine chemische Verbindung, die als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet wird.

Stereochemie

Dichlorprop enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und die (S)-Form. Das reine (R)-Enantiomer von Diclorprop wird als Dichlorprop-P bezeichnet und ist in einigen Ländern als Pflanzenschutzmittel im Einsatz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Das reine (S)-Enantiomer von Diclorprop besitzt keine praktische Bedeutung.

Enantiomere von Dichlorprop
Name (R)-Dichlorprop (S)-Dichlorprop
Andere Namen Dichlorprop-P
Strukturformel Datei:(R)-Dichlorprop Structural Formula V.1a.svg Datei:(S)-Dichlorprop Structural Formula V.1a.svg
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer 403-980-1
204-390-5 (Racemat)
ECHA-Infocard Vorlage:ECHA
Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem 119435 84811
8427 (Racemat)
Wikidata Q27145258 Q27145259
Q148946 (Racemat)

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Dichlorprop als Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM" />

Dichlorprop-P ist in Österreich und Deutschland als Nachauflauf-Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Getreideanbau zugelassen. Im Verzeichnis der zugelassenen Pflanzenschutzmittel der Schweiz ist Dichlorprop-P nicht aufgeführt.<ref name="PSM-P">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dichlorprop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Dichlorprop ist als gesundheitsschädlich eingestuft und wirkt in toxischer Konzentration hauptsächlich auf das zentrale und periphere Nervensystem, wobei auch Langzeitwirkungen durch Speicherung im Fett und Gehirn nicht ausgeschlossen sind. Das racemische Dichlorprop besitzt eine deutlich höhere Toxizität (oraler LD50-Wert für Ratten 344 mg/kg Körpergewicht<ref name=atd/>) als die reine (R)-Form (825 mg/kg<ref name=pm/>).

Abgeleitete Verbindungen

Von Dichlorprop sind eine Reihe weiterer Verbindungen, vor allem verschiedene Salze und Ester, bekannt:

Einzelnachweise

<references/>

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