Natriumethanolat

Strukturformel
Ethanolation
Allgemeines
Name	Natriumethanolat
Andere Namen	Natriumethylat Natriumethoxid
Summenformel	C2H5NaO
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches geruchloses hygroskopisches Pulver<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-487-5 ECHA-InfoCard 100.004.989 PubChem 2723922 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	68,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,868 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	260 °C (unter Sauerstoffausschluss)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.989">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​251​‐​302​‐​314​‐​318 EUH: 014​‐​071 P: 210​‐​235​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	598 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Eintrag zu Natriumethoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumethanolat ist ein weißlich bis gelbliches amorphes, hygroskopisches Pulver mit der Summenformel C₂H₅NaO aus der Gruppe der Alkoholate und wird zumeist als starke Base eingesetzt.
Natriumethanolat sollte nicht mit Natriummethanolat (Summenformel CH₃NaO) verwechselt werden.

Datei:Natriumethanolat.jpg

Natriumethanolat; C₂H₅NaO als zähflüssige Masse, beim Eintrocknen zu einem Pulver.

Gewinnung und Darstellung

Natriumethanolat entsteht bei der Reaktion von Ethanol mit Natrium unter Freisetzung von Wasserstoff:

<math>\mathrm{2 \ CH_3CH_2OH + 2 \ Na \longrightarrow 2 \ CH_3CH_2ONa + H_2}</math>

Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Natriumethanolat heftig, wobei Natronlauge und Ethanol gebildet werden:

<math>\mathrm{CH_3CH_2ONa + H_2O \longrightarrow CH_3CH_2OH + NaOH (aq)}</math>

Auch mit Säuren und einigen Metallen kommt es zu heftigen Reaktionen. Bei der Reaktion mit Säuren wird das Ethanolation zum Ethanol protoniert und das Natriumsalz gebildet. Hierbei reicht sogar Wasser als Säure aus.

Bei 30–50 °C entzündet sich Natriumethanolat an Luft von selbst.

Verwendung

Natriumethanolat wird für die Synthese zahlreicher chemischer Verbindungen verwendet (z. B. als Katalysator bei einer Michael-Addition oder als Reaktionsedukt zur Bildung eines Ethylethers nach der Williamson-Ethersynthese.) Mit Carbonsäurechloriden bilden sich Ester. Sie wird weiterhin zur Herstellung von Metalloxid-Partikeln, Keramiken, Siloxanen und Phosphaten verwendet.<ref name="GESTIS"/>

Sicherheitshinweise

Durch die mit Wasser, auf feuchter Haut oder Schleimhäuten entstehende Natronlauge wirkt das Produkt stark ätzend. Besondere Gefährdung besteht für die Augen (Hornhautschäden) und den Respirationstrakt bei Staubbildung. Die bei der Zersetzung größerer Mengen entstehenden Alkoholdämpfe haben betäubende Wirkung und reizen die Augen, die Nasen- und Rachenschleimhäute. Auch auf trockener Haut wirkt Natriumethanolat stark ätzend, weil das Ethanolation eine deutlich stärkere Base als Natronlauge ist und zudem hydrophober als diese, sodass es leichter in hydrophobere Gewebe eindringen kann und dort Verätzungen bewirkt.

Einzelnachweise

<references />