Fenitrothion

Strukturformel
Strukturformel von Fenitrothion
Allgemeines
Name	Fenitrothion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-4-nitro-m-tolylthiophosphat O,O-Dimethyl-O-4-nitro-m-tolylphosphorothioat O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophosphat Sumithion Folithion
Summenformel	C9H12NO5PS
Kurzbeschreibung	ölige, gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-524-2 ECHA-InfoCard 100.004.114 PubChem 31200 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	277,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	3,4 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	140–145 °C (bei 0,1 hPa)<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,18 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (21 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.114">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​330​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=Römpp>Eintrag zu Fenitrothion. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenitrothion wurde 1959 von der Sumitomo Chemical Company und der Bayer AG auf den Markt gebracht. Fenitrothion ist bedeutend weniger giftig als Parathion bei einem ähnlichen Wirkungsspektrum und einer so ähnlichen Struktur, dass es in den gleichen Anlagen hergestellt werden kann. Verwendet wird Fenitrothion als wirksames und weit verbreitetes Kontakt-Insektizid und selektives Akarizid.

Eigenschaften

Fenitrothion ist eine ölige, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester. Fenitrothion (1) wird im Zielorganismus über eine oxidative Desulfierung in Fenitrooxon (2), den eigentlichen Wirkstoff, überführt:

Metabolisierung von Fenitrothion

Metabolisierung von Fenitrothion

(2) wird weiter zu 3-Methyl-4-nitrophenol (3) metabolisiert.

Zulassung

Die Anwendung von Fenitrothion ist in der EU verboten. In der Schweiz war es als Wirkstoff in zwei Präparaten enthalten, die gegen verschiedene Schadinsekten, Blattläuse und Milben im Obst- und Weinbau eingesetzt wurden. Die Zulassung dieser Präparate wurde mittlerweile zurückgezogen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenitrothion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Sicherheitshinweise

Fenitrothion ist ein Kontaktgift, das beim Menschen wie alle Organophosphate als Nervengift wirkt.

Bei den bisher durchgeführten Studien gab es keine Hinweise auf eine teratogene oder reproduktionstoxische Wirkung. Auch mutagene Eigenschaften oder eine kanzerogene Wirkung konnten nicht nachgewiesen werden.<ref name="GESTIS" />

Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die Akute Referenzdosis 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />

Einzelnachweise

<references/>