Propoxur

Strukturformel
Strukturformel von Propoxur
Allgemeines
Name	Propoxur
Andere Namen	2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Methylethoxy)phenylmethylcarbamat Blattanex Rhoden Baygon Arprocarb Unden
Summenformel	C11H15NO3
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff mit leichtem Geruch, das technische Produkt ist weiß bis gelblich mit phenolartigem Geruch<ref name="Wayland">Wayland J. Hayes Jr: Classes of Pesticides. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-8863-5, S. 1172 (books.google.com). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-043-8 ECHA-InfoCard 100.003.676 PubChem 4944 ChemSpider 4775 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	209,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Wayland" />
Dichte	1,12 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	90,7 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton, Methanol und vielen anderen organischen Lösungsmitteln<ref name="Wayland" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.676">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​410 P: 260​‐​280​‐​301+330+331+310​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 2 mg·m−3 <ref name="GESTIS" /> Schweiz: 0,5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 114-26-1 bzw. Propoxur)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	41 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propoxur ist ein als Fraß- bzw. Kontaktgift eingesetztes Insektizid und Akarizid, das zur Klasse der Carbamate gehört.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1959 entwickelt<ref name="Wayland" /> und 1961 von der Chemiefirma Bayer AG auf den Markt gebracht.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Propoxur. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwandte Verbindungen und Synthese

Eine abgeleitete Verbindung ist 2-Isopropoxyphenol, aus der durch Zugabe von Methylisocyanat, unter katalytischer Zuhilfenahme von Triethylamin, der Wirkstoff Propoxur synthetisiert werden kann.

Verwendung

Propoxur wurde unter anderem als Schädlingsbekämpfungsmittel in der Landwirtschaft und im häuslichen Bereich, sowie als Mittel gegen Flöhe bei Hunden und Katzen (Darreichungsformen sind beispielsweise Puder, Halsbänder, Sprays und Shampoo) verwendet.

Zulassung

Seit dem 1. Juni 2009 ist die Entscheidung 2009/324/EG der europäischen Kommission vom 14. April 2009 gültig, die im Rahmen der europäischen Biozidgesetzgebung verabschiedet wurde. Darin wurde die Nichtaufnahme für den Wirkstoff Propoxur für die Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden) beschlossen. Es wurde eine Abverkaufsfrist von 12 Monaten eingeräumt, die am 31. Mai 2010 endete. Seit diesem Datum dürfen Biozidprodukte, die Propoxur enthalten und der Produktart 18 angehören, nicht mehr in den Verkehr gebracht werden.<ref>Entscheidung der Kommission vom 14. April 2009 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-ProduktenVorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Toxikologie

Die mittlere letale Dosis (LD₅₀) für Ratten liegt bei oraler Aufnahme bei etwa 41 mg je Kilogramm Körpergewicht. Bei Überdosierung kann es bei behandelten Tieren zu neurologischen Symptomen kommen. Das Antidot ist Atropin.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Über kanzerogene Wirkungen von Propoxur liegen keine Berichte vor. In Tierversuchen zeigte Propoxur bei hoher Dosierung eine teratogene Wirkung.<ref>EXTOXNET: Propoxur. Stand Juni 1996.</ref>

Handelsnamen

• Kiltix, Bolfo, Trixie

Einzelnachweise

<references />