Indikan

Strukturformel
Strukturformel von Indikan aus Pflanzen
Allgemeines
Name	Indikan
Andere Namen	3-Indoxyl-β-D-glucopyranosid Indoxyl-β-D-glucosid 3-(β-D-Glucosido)indol Pflanzenindican
Summenformel	C14H17NO6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Trihydrat) EG-Nummer (Listennummer) 610-433-2 ECHA-InfoCard 100.126.244 PubChem 441564 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	57–58 °C (Trihydrat)<ref name="Römpp">Eintrag zu Indican. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 178–180 °C (Zersetzung)<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> löslich in Ethanol und Aceton<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indikan oder Pflanzen-Indikan (auch: Indican) ist ein Derivat Indols, das als Vorläufer von Indigo in Pflanzen vorkommt.

Geschichte

Das Pflanzen-Indikan wurde früher für identisch mit Harn-Indikan gehalten. Letzteres ist eine strukturell verwandte Verbindung und kann bei bestimmten Krankheiten zur Bildung von Indigo im Urin und damit zu einer Blaufärbung führen. Den Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan entdeckte 1863 der deutsche Biochemiker Felix Hoppe-Seyler.<ref>Vgl. auch Georg Haas: Der Indikangehalt des menschlichen Blutes unter normalen und pathologischen Zuständen. Medizinische Habilitationsschrift, Gießen 1916.</ref><ref>E. F. J. Hoppe-Seyler: Über Indican als constanten Harnbestandtheil. In: Virchows Arch. 27, 1863, S. 388–393.</ref>

Vorkommen

Pflanzen-Indikan ist ein Glycosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen als Indigopflanzen bezeichneten Pflanzen vor, beispielsweise Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria.

• Färberwaid (Isatis tinctoria)
  Färberwaid (Isatis tinctoria)
• Indigofera tinctoria
  Indigofera tinctoria

Eigenschaften

Das Indikan ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu Glucose und gelbem Indoxyl gespalten wird. Durch Oxidation entsteht aus Indoxyl der blaue Farbstoff Indigo.<ref name="Römpp" />

Literatur

• W. N. Arnold: King George III's urine and indigo blue. In: The Lancet, 347, 1996, S. 1811–1813. PMID 8667928.

Einzelnachweise

<references />