Pseudojonon

Strukturformel
Struktur von Pseudojonon
Allgemeines
Name	Pseudojonon
Andere Namen	Pseudoionon ψ-Jonon ψ-Ionon (3E,5E)-6,10-Dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-on
Summenformel	C13H20O
Kurzbeschreibung	gelbliches Öl<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-457-1 ECHA-InfoCard 100.004.962 PubChem 78954 ChemSpider 71287 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	192,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8951 g·cm−3 (20 °C)<ref name="SIDS" />
Schmelzpunkt	−75 °C<ref name="SIDS" />
Siedepunkt	265,4 °C<ref name="SIDS" />
Dampfdruck	0,1741 Pa (20 °C)<ref name="SIDS" />
Löslichkeit	97 mg/l in Wasser<ref name="SIDS" /> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="roempp">Eintrag zu Pseudojonon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,5335 (20 °C)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="FLUKA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="FLUKA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pseudojonon ist eine zu den Terpenen zählende chemische Verbindung. Es liegt als gelbliches Öl vor.

Vorkommen

Pseudojonon ist eine in der Natur vorkommende Verbindung. Sie wurde in Tabakpflanzen nachgewiesen. Beim Verdau von Lycopin (z. B. aus Tomaten) bildet der Mensch Pseudojonon. In Pflanzen ist es ein Zwischenprodukt in der Biosynthese von Lycopin. Pseudojonon könnte daher in vielen Blütenpflanzen und damit weit verbreitet in der Natur angetroffen werden.<ref name="SIDS" />

Gewinnung und Darstellung

Da Pseudojonon in der Natur nur in geringen Mengen vorkommt, wird es fast ausschließlich synthetisch hergestellt.

Zur Darstellung wird beispielsweise Citral im basischen Milieu mit Aceton kondensiert.

Datei:Pseudojonone from Citral.svg

Technisch wird Pseudojonon heute meist aus Acetessigester und Dehydrolinalool durch Erhitzen auf 160 °C hergestellt. Hierbei fällt ein Gemisch von zwei verschiedenen Diastereomeren.

Datei:Pseudojonone form Dihydrolinalool.svg

Hierbei cyclisiert auch ein erheblicher Teil (bis zu 40 %) des Zwischenprodukts. Dies kann aber durch Anpassen der Reaktionsbedingungen verhindert werden.

Datei:Cyclisation to 4-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyl)butan-2-one.svg

Pseudojonon zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In saurer Lösung cyclisiert Pseudojonon zu α- und β-Jonon. Bei der Verwendung von Phosphorsäure entsteht hauptsächlich α-Jonon; mit Schwefelsäure entsteht hauptsächlich β-Jonon.

Datei:Jonone form Pseudojonone.svg

Verwendung

Pseudojonon wird Hauptsächlich zur Synthese von α- und β-Jonon verwendet.

Biologische Bedeutung

Pseudojonon wirkt aufgrund der ähnlichen Struktur zu Juvenilhormon III bei Insekten als Juvenilhormon. Diese steuern die Ausbildung der Larvenmerkmale bzw. legen das Ziel der Häutung fest.

Datei:Juvenilhormon III.svg

Juvenilhormon III

Literatur

• Lexikoneintrag: Pseudojonon. In: Chemikalien-Lexikon. Stand: 6. Januar 2000. (abgerufen am 20. September 2006)
• W. Walter, W. Francke, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, 1998, S. Hirzel Verlag Stuttgart - Leipzig

Einzelnachweise

<references />