MePTCDI

Strukturformel
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Allgemeines
Name	MePTCDI
Andere Namen	DiMePTCDI N,N′-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid 2,9-Dimethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d′e′f′]diisochinolin-1,3,8,10(2H,9H)tetron C.I. 71130 C.I. Pigment Red 179
Summenformel	C26H14N2O4
Kurzbeschreibung	roter geruchloser Feststoff<ref name="Baumann">Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien. 1999, ISBN 978-3-540-66046-0 (Seite 1283f in der Google-Buchsuche). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 226-866-1 ECHA-InfoCard 100.024.424 PubChem 79657 ChemSpider 71958 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	418,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3<ref name="Baumann" />
Schmelzpunkt	> 300 °C<ref name="Baumann" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Baumann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Achtung H- und P-Sätze H: 373 P: 260​‐​270​‐​314<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

MePTCDI bzw. DiMePTCDI (von engl. N,N′-Dimethyl-3,4,9,10-Perylentetracarboxylic diimide, auch PPI abgekürzt) ist ein organisches Molekül, das in der Forschung und Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Pigment-Industrie kommerziell hergestellt wird.

Eigenschaften

In seiner molekularen Struktur basiert MePTCDI auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. MePTCDI ist mit PTCDA verwandt, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch Stickstoff-Heteroatome im Perylengerüst, an denen sich Methylgruppen anschließen. MePTCDI ist wie PTCDA ein planares Molekül mit konjugiertem π-Elektronensystem.

MePTCDI ist ein organischer Halbleiter (n-Typ).<ref>J.-P. Meyer et al.: Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity. In: Thin Solid Films 258, 1995, S. 317–324. doi:10.1016/0040-6090(94)06369-9</ref> Es ist ein rotes Pigment (Farbindex Nr. / Name: 71130 / Pigment Red 179), dessen Temperaturbeständigkeit bei 250 °C liegt.

Verwendung

Als organischer n-Halbleiter wird MePTCDI z. B. in der Entwicklung organischer Solarzellen<ref>T. Oekermann, D. Schlettwein: Characterization of N,N′-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide and phthalocyaninatozinc(II) in electro-chemical photovoltaic cells. In: Journal of Applied Electrochemistry 27, 1997, S. 1172–1178. doi:10.1023/A:1018467516812</ref><ref>H. Hoppe, N. S. Sariciftci: Organic solar cells: An overview. In: J. Mater. Res. 19, Nr. 7, 2004, S. 1924–1945. doi:10.1557/JMR.2004.0252</ref> und von Gassensoren auf Halbleiterbasis<ref>H. Graaf et al.: Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 1999, S. 1801–1806. doi:10.1039/A808586B</ref> verwendet.

Als Pigment ist MePTCDI besonders als Industrie-Lack (vor allem im Automobilbereich) von Bedeutung.<ref>W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.</ref>

Gefahrenbewertung

MePTCDI wurde 2019 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von MePTCDI waren die Besorgnisse bezüglich der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/Evaluationsjahr nicht angegeben </ref>

Einzelnachweise

<references />