Hydrastin

Strukturformel
	Struktur von Hydrastin
	Strukturformel von (−)-β-Hydrastin
Allgemeines
Name	Hydrastin
Andere Namen	(3S)-6,7-Dimethoxy-3-{(5R)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl}-3H-2-benzofuran-1-on [(−)-β-Hydrastin]
Summenformel	C21H21NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-233-0
ECHA-InfoCard	100.003.849
PubChem	197835
ChemSpider	571077
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Eigenschaften
Molare Masse	383,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ChemIDplus"/>; gut löslich in Aceton und Benzol<ref name=roempp>Eintrag zu Hydrastine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332
	P: 280<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	104 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name=sigma/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrastin ist ein Naturstoff, genauer ein natürliches Alkaloid.

Vorkommen

Datei:Hydrastis.jpg

Kanadische Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) blühend.

Hydrastin kommt zusammen mit Berberin in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vor. Es wurde 1851 von Alfred P. Durand entdeckt.<ref>American Journal of Pharmacy. Jg. 1851, S. 112.</ref>

Verwendung

Durch Oxidation von Hydrastin erhält man Hydrastinin, welches früher als Hämostyptikum<ref name=roempp /> (blutstillend) verwendet wurde.

Literatur

John Uri Lloyd (1908): Hydrastis canadensis. Lloyd Library, Cincinnati. (PDF; 176 kB)
Edmund Falk (1890): Hydrastin und Hydrastinin. In: Virchows Archiv. Bd. 119, Nr. 3, S. 399–446. doi:10.1007/BF01882056

Einzelnachweise