Hydrastinin

Strukturformel
	Strukturformel von Hydrastinin
Allgemeines
Name	Hydrastinin
Andere Namen	2-Methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isochinolinol
Summenformel	C11H13NO3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Hydrastinin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-533-9
ECHA-InfoCard	100.026.849
PubChem	3638
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	207,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	117 °C<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	in Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich, praktisch unlöslich in kaltem Wasser<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrastinin ist ein Isochinolin-Alkaloid, das durch oxidative Spaltung aus dem Alkaloid Hydrastin, welches in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vorkommt, gewonnen werden kann. Hydrastinin selbst wurde in geringen Mengen ebenfalls in dieser Pflanze gefunden.<ref name="Perry2004">C. E. McNamara, N. B. Perry, J. M. Follett, G. A. Parmenter, J. A. Douglas: A new glucosyl feruloyl quinic acid as a potential marker for roots and rhizomes of goldenseal, Hydrastis canadensis. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nummer 11, November 2004, S. 1818–1822, doi:10.1021/np049868j. PMID 15568768.</ref> Früher wurde es als Hämostyptikum<ref name="Römpp"/> (blutstillend) verwendet.

Halbsynthetisch kann Hydrastinin durch oxidative Spaltung von Hydrastin-Hydrochlorid mit Salpetersäure in guter Ausbeute erhalten werden.<ref name="Fitzgerald1994">John J. Fitzgerald, Forrest E. Michael, R.A. Olofson: Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines. In: Tetrahedron Letters. 35, 1994, S. 9191–9194, doi:10.1016/0040-4039(94)88462-5.</ref>

Einzelnachweise