PTCDA

Strukturformel
Struktur von PTCDA
Allgemeines
Name	PTCDA
Andere Namen	3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure-dianhydrid Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid C.I. 71127 C.I. Pigment Red 224
Summenformel	C24H8O6
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-905-3 ECHA-InfoCard 100.004.461 PubChem 67191 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	392,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (0,87 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=roempp/> löslich in NMP und DMF<ref name="Jiao">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> nahezu unlöslich in kaltem, aber löslich in heißem THF<ref name="Jiao" /> nahezu unlöslich in Chloroform und Dichlormethan<ref name="Jiao" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Struktur

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. Von der Kristallstruktur<ref>T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123–130.</ref> sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta).<ref>H. P. Wagner et al.: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA / Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.</ref> Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS₂)<ref>C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365–373.</ref>, Kupfer<ref>Wagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM. In: Journal of Physics: Condensed Matter. 19, 2007, S. 056009, doi:10.1088/0953-8984/19/5/056009.</ref> und Silber.<ref>Ikonomov et al.: Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(100) in Surface Science 602, 2008, S. 2061.</ref> Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaCl<ref>Burke et al., Phys. Rev. Lett. 100, 186104 (2008).</ref><ref>Le Moal et al., Phys. Rev. B 82, 045301 (2010).</ref>, KCl<ref>Dienel et al., Adv. Mater. 20, 959 (2008).</ref><ref>Müller et al., Surface Science 605,1090 (2011).</ref> und KBr<ref>Kunstmann et al., Phys. Rev. B 71, 121403 (2005).</ref> untersucht.

Eigenschaften

Datei:PeryleneDianhydSample.JPG

Pigment Red 224

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.<ref>T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15.</ref> Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)<ref>R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797–801 (2002).</ref> aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z. B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren<ref>A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853–855.</ref> verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen<ref>C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183–185.</ref> einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht.<ref>S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO₂. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155–1160.</ref> PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.<ref>C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem (PDF; 86 kB). In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I.</ref>

Als Pigment wird PTCDA vor allem in hochwertigen Industrie-Lacken, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.<ref>W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.</ref>

Einzelnachweise

<references />