Geranylpyrophosphat

Strukturformel
	Strukturformel von Geranylpyrophosphat
Allgemeines
Name	Geranylpyrophosphat
Andere Namen	Geranyl-PP; GPP; Geranyldiphosphat;
Summenformel	C10H17O7P23−; C10H20O7P2 (protoniert);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	445995
ChemSpider	393471
DrugBank	DB02552
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	314,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, welches als Baustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geraniol (einem Alkohol mit zwei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.

Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mithilfe einer Prenyltransferase (Dimethylallyl-trans-Transferase).<ref>Voet & Voet, Biochemistry (second edition), Wiley & Son’s, S. 696.</ref>

Datei:Geranylsynthese.png

Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Dimethylallyl-trans-Transferase katalysiert.

Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.<ref>Susan C. Trapp, Rodney B. Croteau: Genomic Organization of Plant Terpene Synthases and Molecular Evolutionary Implications; Genetics, 2001, 158: 811–832; https://www.genetics.org/content/158/2/811; PMID 11404343.</ref>

So werden beispielsweise α-Pinen und β-Pinen aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linaloylpyrophosphat synthetisiert, mit anschließender Umlagerung eines Wasserstoffatoms.

Biosynthese von Pinenen

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von Squalen, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.

Literatur

Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 561.

Weblinks

Commons: Geranylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise