Dimethylallylpyrophosphat

Strukturformel
	Strukturformel von Dimethylallylpyrophosphat
Allgemeines
Name	Dimethylallylpyrophosphat
Andere Namen	3,3-Dimethylallylpyrophosphat; Dimethylallyl-PP; Dimethylallyldiphosphat; DMAPP;
Summenformel	C5H9O7P23−; C5H12O7P2 (protoniert);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	647
ChemSpider	627
DrugBank	DB01785
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	246,09 g·mol−1 (protoniert)
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylallylpyrophosphat (kurz Dimethyl-Allyl-PP oder auch DMAPP, besser: Dimethylallyldiphosphat DMADP) ist ein Biomolekül, welches als Grundbaustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Prenol (einem Alkohol mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung) und der Diphosphorsäure.

Es wird durch den Mevalonatbiosyntheseweg im Cytosol synthetisiert und entsteht im letzten Schritt durch die IPP-Isomerase aus Isopentenylpyrophosphat (IPP).<ref>Florian Horn, Gerd Lindenmeier, Isabelle Moc, Christian Grillhösl, Silke Berghold, Nadine Schneider, Birgit Münster: Biochemie des Menschen. 2. Auflage. 2003, ISBN 3-13-130882-6, Seite 150.</ref> Für das Mitwirken an der Entdeckung des Mevalonatbiosyntheseweges sowie des Cholesterinstoffwechsels erhielten 1964 Feodor Lynen und Konrad Bloch den Nobelpreis für Medizin.

In den letzten Jahren wurde ein zweiter Stoffwechselweg zum DMAPP und IPP entdeckt, der sogenannte MEP-Weg (Methylerythritolphosphatweg). Dieser Stoffwechselweg ist unter anderem in den pflanzlichen Plastiden und in Plasmodium falciparum (dem Erreger der Malaria) zu finden. Neben DMAPP entsteht auch IPP.

DMAPP und IPP sind die Ausgangssubstrate von ca. 30.000 bis jetzt bekannten Terpenen. Im menschlichen Körper sind DMAPP und IPP die Grundsubstrate der Biosynthese von Hormonen oder auch von Cholesterin.

Literatur

Wikibooks: Biosyntheseweg von Isopentenpyrophosphat ausgehend von Acetyl-CoA und Acetacetyl-CoA – Lern- und Lehrmaterialien

Albert Lester Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, Seite 560.

Weblinks

Commons: Dimethylallylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise