Trichlor(methyl)silan

Strukturformel
Strukturformel von Trichlor(methyl)silan
Allgemeines
Name	Trichlor(methyl)silan
Andere Namen	Trichlormethylsilan Methyltrichlorsilan Methylsilyltrichloride Methylsilicontrichlorid
Summenformel	CH3Cl3Si
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-902-6 ECHA-InfoCard 100.000.821 PubChem 6399 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	149,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−90 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	66 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	179 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 274 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 406 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 585 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	reagiert heftig mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4106 (20 °C)<ref name="CRC90_3_378">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.821">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335 EUH: 014 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​403+235<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trichlor(methyl)silan ist eine farblose, klare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es gehört zur Gruppe der halogenierten Silane und ist eine Basischemikalie in der organisch-chemischen Synthese, besonders in der Schutzgruppenchemie.

Gewinnung und Darstellung

Trichlor(methyl)silan wird gemeinsam mit Dichlordimethylsilan und Chlortrimethylsilan über die Müller-Rochow-Synthese hergestellt. Dabei reagiert gepulvertes Silicium mit Chlormethan bei 350 °C in Gegenwart von gepulvertem Kupfer und Kupfer(II)-oxid als Katalysator zunächst zu Dichlordimethylsilan, das unter den Reaktionsbedingungen zu Chlortrimethylsilan und Trichlormethylsilan disproportioniert:

Datei:Chlorotrimethylsilane formation.png

Das Produktgemisch kann aufgrund der unterschiedlichen Siedepunkte seiner Komponenten destillativ getrennt werden. Spuren von Chlorwasserstoff, der evtl. durch Hydrolyse im Chlortrimethylsilan vorhanden ist, können durch Destillation unter Zusatz von wenig Chinolin entfernt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Trichlormethylchlorsilan ist eine farblose, stechend riechende, an der Luft infolge Chlorwasserstoff-Abspaltung stark rauchende Flüssigkeit. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 66 °C.<ref name="Rugina">Rugina, T.; Gaspar, M.; Sacarescu, L.: Liquid-vapor equilibrium for a binary system of dichlorodimethyl-silane with trichloromethylsilane, chloromethylsilane and silicontetrachloride in Rev. Chim. (Bucharest) 38 (1987) 680.</ref> Die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 30,7 kJ·mol⁻¹.<ref name="Golubkov">Golubkov, Y.V.; Lapidus, I.I.; Nisel'son, L.A.: in Russ. J. Phys. Chem. 41 (1967) 1122.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,997033, B = 1167 und C = −47 im Temperaturbereich von 287 bis 337,5 K.<ref name="Jenkins">Jenkins, A.C.; Chambers, G.F.: Vapor Pressures of Silicon Compounds in Ind. Eng. Chem. 46 (1954) 2367–2369, doi:10.1021/ie50539a043.</ref> Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 163,1 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 1,09 J·g⁻¹·K⁻¹.<ref name="Samorukov">Samorukov, O.P.; Kostryukov, V.N.: Thermodynamics of organic derivatives of chlorosilanes. Low-temperature heat capacities, melting points, heats of fusion, and thermodynamic functions of the condensed phases of trichloromethylsilane and dichloromethylsilane in Russ. J. Phys. Chem. 45 (1971) 747–748.</ref>

Chemische Eigenschaften

Mit Wasser erfolgt eine heftige Hydrolyse. Die Verbindung wirkt stark korrosiv.<ref name=Roempp>Eintrag zu Methylchlorsilane. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Trichlormethylchlorsilan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 7,6 Vol.‑% (470 g·m⁻³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur liegt oberhalb von 500 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Trichlor(methyl)silan ist ein Rohstoff für die Produktion von pyrogenen Kieselsäuren und hochreinen Siliciumcarbids, wobei es auf 1110 °C bis 1900 °C erhitzt werden muss:

<math> \mathrm{CH_3SiCl_3 \longrightarrow SiC + 3 \, HCl} </math>

Sicherheitshinweise

Da die Dämpfe schwerer als Luft sind, können sich am Boden explosive Gemische bilden. Bei Kontakt mit Wasser und Luftfeuchtigkeit bildet sich Salzsäure, die zu Verätzungen führen kann.

Einzelnachweise

<references/>