Isomaltose

Strukturformel
Strukturformel von Isomaltose
Allgemeines
Name	Isomaltose
Andere Namen	6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose 6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucopyranose α-1,6-Glucobiose
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-879-1 ECHA-InfoCard 100.007.164 PubChem 10357 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	225 °C (Zersetzung)<ref name="Roempp">Eintrag zu Isomaltose. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser<ref name="Olof Hammarsten" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Datei:Isomaltose SNFG.svg

SNFG-Darstellung von Isomaltose

Isomaltose ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disaccharide. Sie besteht – wie die ähnliche Maltose – aus zwei Glucose-Molekülen, die mit einer Glycosidischen Bindung verknüpft sind, jedoch mit einer α-(1-6)-Bindung anstelle der α-(1-4)-Bindung der Maltose. Beide Zuckerarten sind reduzierende Zucker. Sie entsteht unter anderem bei der Verdauung von Stärke und Glycogen im Darm.<ref>Taschenlehrbuch Biochemie. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-13-165971-8, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Isomaltose ist außerdem ein Anomer zu Gentiobiose.

Vorkommen

Isomaltose kommt als Strukturelement in Amylopectin und in Glycogen und in freier Form im Honig und im Stärke-Hydrolysat vor.<ref name="Roempp" /> Es ist ein Produkt der Karamellisierung von Glucose.<ref name="DOI10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x">Hirqshi Sugisawa, Hiroshi Edo: The Thermal Degradation of Sugars I. Thermal Polymerization of Glucose. In: Journal of Food Science. 31, 1966, S. 561, doi:10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Isomaltose entsteht neben anderen Verbindungen bei der mehrstündigen Behandlung von Maltosesirup mit dem Enzym Transglucosidase<ref>Enzyme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-30541-6, S. 1173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und ist einer der Hauptbestandteile der Mischung Isomalto-Oligosaccharid, welcher als Lebensmittelzusatzstoff verwendet wird.<ref name="bund">BfR: Isomalto-Oligosaccharid als neuartige Lebensmittelzutat</ref>

Isomaltose kann auch als Malzextrakt aus Gerstenkörnern gewonnen werden, indem diese 2–3 Tage in Wasser gequellt und anschließend etwa 10 Tage lang angekeimt werden. Während des Keimens wird die Reservestärke des Keimlings durch Amylasen abgebaut, wobei Maltose, Dextrose und Isomaltose entstehen.<ref>R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 457. </ref> Die Isomaltose macht etwa 5 % des Stärkebestandteils Amylopectin aus.<ref>R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 486. </ref>

Es kann auch aus dem Partialhydrolysat von Bakteriendextran (als Octaacetat), aus dem enzymatischen Hydrolysat von Amylopectin und von Dextran aus Leuconostoc mesenteroides, aus Maltose durch enzymatische Transglycosylierung und als ein Umsetzungsprodukt bei der Reversion von D-Glucose mit Säure gewonnen werden.<ref name="Roempp" />

Eigenschaften

Isomaltose ist ein farbloser Feststoff, der sich sehr leicht in Wasser löst, stark süß schmeckt und nicht oder nur schwer vergärt.<ref name="Olof Hammarsten">Olof Hammarsten: Lehrbuch der Physiologischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-33750-9, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Isomaltose wird beim Menschen durch das Verdauungsenzym Isomaltase zu Glucose gespalten. Wird dieses Enzym von der Darmschleimhaut nicht in ausreichender Menge produziert, kommt es zu einer Isomaltoseintoleranz.<ref>Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. 2. Auflage. Springer-Verlag, Wien 2011, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 38–39. </ref>

Nachweis

Als reduzierendes Saccharid kann Isomaltose mit Fehlingscher Lösung nachgewiesen werden.<ref name="Roempp" />

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Isomaltose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />