Acibenzolar-S-methyl

Strukturformel
Struktur von Acibenzolar-S-methyl
Allgemeines
Name	Acibenzolar-S-methyl
Andere Namen	BTH S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat Benzo(1,2,3)thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-methylester
Summenformel	C8H6N2OS2
Kurzbeschreibung	weiß-beiges, kristallines Pulver<ref name="roempp">Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 420-050-0 ECHA-InfoCard 100.101.876 PubChem 86412 ChemSpider 77928 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	210,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	133 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	267 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (7,7 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.101.876">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acibenzolar-S-methyl (Abkürzung BTH) ist eine chemische Verbindung, die als Fungizid verwendet wird. BTH leitet sich von Acibenzolar ab. Der Wirkstoff greift in die Salicylsäure-Synthese ein und führt so zur Auslösung einer systemisch aktivierten Resistenz.<ref name="roempp" />

Es gilt als unbedenklich für den Verbraucher und wird schon bei Tomaten gegen bakterielle Krankheiten eingesetzt. Bei Weintrauben wiesen Versuche nach, dass BTH behandelte Weintrauben mehr Anthocyane (antioxidative Wirkung vermutet) enthielten als unbehandelte.

Acibenzolar-S-methyl wurde 1996 von Ciba-Geigy (jetzt Syngenta) eingeführt.<ref name="roempp" />

Synthese

Eine Synthese geht von 2-Chlor-3-nitrobenzoesäuremethylester aus, das mit Benzylmercaptan zu einem Thioether (3-Amino-2-benzylthio-benzoesäuremethylester) reagiert. Mit Natriumnitrit und konzentrierter Salzsäure entsteht 7-Methoxycarbonylbenzo-1,2,3-thiadiazol. Natronlauge verseift den Methylester. Reaktion mit Thionylchlorid (und Methylmercaptan) ergibt das Endprodukt.<ref>Patent EP0313512: Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten. Anmelder: Ciba-Geigy, Erfinder: Rolf Schurter, Walter Kunz, Robert Nyfeler.‌</ref><ref>Patent US4931581: Process and a composition for immunizing plants against diseases. Anmelder: Novartis, Erfinder: Rolf Schurter, Walter Kunz, Robert Nyfeler.‌</ref>

Datei:Acibenzolar synthesis full.svg

Zulassung

In der Europäischen Union war Acibenzolar-S-methyl bis Juli 2024 als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz sind Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung des Bundesministeriums für Verbraucherschutz dürfen nur 0,02 mg/kg von Acibenzolar-S-methyl in Eiern, Fleisch und Milchprodukten vorhanden sein.<ref>BVL – Nationale Regelungen über Rückstandshöchstgehalte. Abgerufen am 8. November 2023. </ref>

Einzelnachweise

<references />