Bromtrifluormethan

Strukturformel
Struktur von Bromtrifluormethan
Allgemeines
Name	Bromtrifluormethan
Andere Namen	Bromfluoroform Trifluormethylbromid Trifluorbrommethan R13 B1 Halon 1301 (H 1301) Freon FE
Summenformel	CBrF3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Gas<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-887-6 ECHA-InfoCard 100.000.807 PubChem 6384 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	148,91 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	6,77 g·l−1 (0 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−168 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	−58 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,43 MPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 280​‐​336​‐​420 P: 261​‐​304+340​‐​312​‐​410+403​‐​501<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 1000 ml·m−3 bzw. 6200 mg·m−3<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 6100 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-63-8 bzw. Bromtrifluormethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Treibhauspotential	7154 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]). </ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−648,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_18">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-18.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromtrifluormethan (auch als Halon 1301 bezeichnet) ist eine chemische Verbindung, die als Kälte- und Feuerlöschmittel eingesetzt wurde.<ref name="C.R. Noller">C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Bromtrifluormethan kann durch Reaktion von Trifluormethan mit Brom gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/ja01210a017">T. J. Brice, W. H. Pearlson, J. H. Simons: Fluorocarbon Bromides. In: Journal of the American Chemical Society. 68, 1946, S. 968, doi:10.1021/ja01210a017.</ref>

Auch verschiedene andere Synthesemethoden sind bekannt.<ref name="Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees">Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with three or four attached heteroatoms. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Bromtrifluormethan wurde in den 1960er-Jahren als Feuerunterdrückungsmittel eingeführt. Bromtrifluormethan löscht Brände bereits bei einer Konzentration von 6 %, indem es in die Radikalreaktion der Verbrennung eingreift.<ref name="Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology">Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology: Toxicological Reports. S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe gehörende Verbindung wurde im Montreal-Protokoll als schädlich für die Ozonschicht eingestuft. Ihre Produktion ist in Industrieländern, u. a. in der Europäischen Union, verboten. Die Anwendung ist nach internationalem Recht jedoch weiterhin erlaubt.<ref name="Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner">Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner: RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-736502-3, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Halon 1301 wird in der Luftfahrt als Löschmittel von Bränden in Frachträumen eingesetzt.<ref>DLRG: Gas- und Wassernebel-Feuerlöschung in Flugzeug-Frachträumen, abgerufen am 24. November 2020</ref>

Das Gas ist außerdem mit einem Volumenanteil von rund 2,5 bzw. einem Massenanteil von rund 13 ppt in der Luft enthalten.<ref name="Ralf Koppmann">Ralf Koppmann: Volatile Organic Compounds in the Atmosphere. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-99415-0, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Bromtrifluormethan wird zur Synthese von Trimethyl(trifluormethyl)silan, einem Reagenz zur Einführung von Trifluormethylgruppen, eingesetzt.<ref>Ingo Ruppert, Klaus Schlich, Wolfgang Volbach: Die ersten CF₃-substituierten organyl(chlor)silane. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 21, Januar 1984, S. 2195–2198, doi:10.1016/S0040-4039(01)80208-2. </ref>

<math>\mathrm{BrCF_3 + Cl{-}Si(CH_3)_3 \xrightarrow[-(Et_2N)_3PBrCl]{+P(NEt_2)_3} CF_3Si(CH_3)_3}</math>

Sicherheitshinweise

Datei:Warnhinweis auf eine Halon-Loeschanlage Moelders.jpg

Zweisprachiges Warnschild an Bord eines Schiffes

Bei hoher Konzentration wirkt das Gas erstickend. Bei Verbrennung oder Erhitzung kann sich das Gas in ätzende und giftige Fluor- und Bromverbindungen wie Fluorwasserstoff und Bromwasserstoff zersetzen.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Bromotrifluoromethane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />