Chloral

Strukturformel
	Struktur von Chloral
Allgemeines
Name	Chloral
Andere Namen	Trichloracetaldehyd; Trichlorethanal;
Summenformel	C2HCl3O
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-911-5
ECHA-InfoCard	100.000.829
PubChem	6407
ChemSpider	13863645
DrugBank	DB02650
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	147,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,515 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Roempp" />
Schmelzpunkt	−57,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	97,8 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	52 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser unter Bildung von Chloralhydrat<ref name="Roempp" />
Brechungsindex	1,4580 (20 °C)<ref name="CRC90_3_490">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐330‐373
	P: 260‐301+312‐302+352‐304+340+310‐305+351+338‐314<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−234,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloral oder Trichloracetaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Es ist neben dem Monochloracetaldehyd und Dichloracetaldehyd einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung von Chloral erfolgt durch die Chlorierung von Acetaldehyd.<ref name="Ullmann">R. Jira, E. Kopp, B. C. McKusick, G. Röderer, A. Bosch, G. Fleischmann: Chloroacetaldehydes. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.</ref>

<math>\mathrm{CH_3CHO + 3\,Cl_2 \rightarrow CCl_3CHO + 3\,HCl}</math>

Die Synthese kann auch vom Ethanol ausgehen. Dabei ist eine entsprechend höhere Menge an Chlor notwendig, um intermediär das Ethanol zum Acetaldehyd zu oxidieren.<ref name="Ullmann" />

<math>\mathrm{CH_3CH_2OH + 4\,Cl_2 \rightarrow CCl_3CHO + 5\,HCl}</math>

Eigenschaften

In reiner Form liegt es als ölige, farblose Flüssigkeit vor, die unter Normaldruck bei 97,8 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 4,32856, B = 1466,442 und C = −31,765 im Temperaturbereich von 235 bis 370 K.<ref>D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Chloral-Dämpfe sind schwerer als Luft. Sobald Chloral mit Wasser in Kontakt kommt, bildet sich Chloralhydrat, ein Aldehydhydrat. Hier handelt es sich um ein stabiles geminales Diol. Dieses ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyer-Regel widersprechen. Die Umsetzung zum Chloralhydrat verläuft mit einer molaren Reaktionsenthalpie von −51,76 kJ·mol⁻¹ exotherm.<ref>K. B. Wiberg, K. M. Morgan, H. Maltz: Thermochemistry of carbonyl reactions. 6. A study of hydration equilibria. In: J. Am. Chem. Soc. 116, 1994, S. 11067–11077, doi:10.1021/ja00103a024.</ref>

<math>\mathrm{CCl_3CHO + H_2O \rightarrow CCl_3CH(OH)_2}</math>

Mit Alkoholen werden die entsprechenden Hemiacetale gebildet.<ref name="Ullmann" />

<math>\mathrm{CCl_3CHO + ROH \rightarrow CCl_3CH(OH)OR}</math>

Die für Aldehyde typischen durch Basen katalysierte Kondensationsreaktionen sind mit Chloral nicht möglich. Hier erfolgt bei Einwirkung von Basen eine Spaltung der C-C-Bindung unter Bildung von Chloroform.<ref name="Ullmann" />

<math>\mathrm{CCl_3CHO + NaOH \rightarrow CHCl_3 + HCO_2Na}</math>

<math>\mathrm{CCl_3CHO + R_2NH \rightarrow CHCl_3 + HCONR_2 (R=Alkyl)}</math>

Verwendung

Die Verbindung ist ein Grundstoff für die Herstellung von Chloralhydrat und Pestiziden wie z. B. DDT.<ref name="Roempp">Eintrag zu Chloral. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Toxikologie

Chloral und konzentrierte Chlorallösungen können an Haut und Schleimhäuten Verätzungen verursachen. Chlorallösungen mit mehr als 10 bis 15 % rufen beim Menschen Hautsensibilisierungen hervor. Das Einatmen von Chloraldämpfen führt zu Reizhusten und Erstickungsanfällen. In schweren Fällen kann der gesamte Atemtrakt geschädigt werden, einige Zeit nach Kontakt mit Chloraldämpfen kann auch ein toxisches Lungenödem auftreten. In den Atemwegen kann Chloral allergen wirken.

Weblinks

Chloralhydrat und Chloral. In: Merck’s Warenlexikon. 3. Auflage. 1884 ff., S. 80 f.

Einzelnachweise