Phenazon

Strukturformel
Strukturformel Phenazon
Allgemeines
Freiname	Phenazon<ref name="who-03">INN Recommended List 03. In: who.int. 9. Dezember 1959, abgerufen am 22. August 2025 (). </ref>
Andere Namen	Antipyrin Phenazonum (Latein) 1,5-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-on (IUPAC) 1,5-Dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on<ref>Monographie „Phenazon“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2023.</ref> 2,3-Dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon<ref name="who-03" />
Summenformel	C11H12N2O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-486-6 ECHA-InfoCard 100.000.442 PubChem 2206 DrugBank DB01435 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BB01
Eigenschaften
Molare Masse	188,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	111–114 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	319 °C (bei 230 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1700 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1705 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenazon (früherer Markenname: Antipyrin) ist ein Pyrazolon-Derivat und wird in der Human- und Veterinärmedizin als Schmerzmittel (Analgetikum) und fiebersenkendes Mittel (Antipyretikum) eingesetzt.

Eigenschaften

Phenazon ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das sich sehr gut in Wasser löst (1700 g/l bei 20 °C). Die Substanz schmilzt bei 111 bis 114 °C und siedet bei 319 °C. Bei weiterem Erhitzen tritt ab 360 °C Zersetzung ein.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Phenazon ist ein Analgetikum aus der Gruppe der Pyrazolone. Es ist das älteste synthetische, schwach wirksame Analgetikum und besitzt außer seiner analgetischen auch eine fiebersenkende (antipyretische) Wirkung.

Geschichte

Phenazon wurde 1883 auf Anregung von Wilhelm Filehne durch Emil Fischers Assistenten Ludwig Knorr beim Versuch, ein im Vergleich zum fiebersenkenden Chinin nebenwirkungsärmeres Chinolinderivat zu finden,<ref>Doris Schwarzmann-Schafhauser: Antipyrin. In: Werner E. Gerabek u. a. (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 72.</ref> erstmals synthetisiert. Das Pyrazolon Phenazon wurde von den Farbwerken Hoechst 1883 zum Patent angemeldet und anschließend unter dem Markennamen Antipyrin vermarktet. Die Arzneimittelsparte der Höchster Farbwerke<ref name="MDR">Ludwig Knorr (1859–1921). (Memento vom 21. Juli 2007 im Internet Archive) MDR: Geschichte Mitteldeutschlands</ref> sowie letztlich die gesamte deutsche Pharmaindustrie<ref>Andreas Jehkul: Klinisch-pharmakologische Untersuchungen zur Pharmakodynamik und Pharmakokinetik von Codein und Propyphenazon an Probanden und Patienten. Dissertation, Universität Heidelberg 2002, S. 16 m.w.N., DNB 96615214x/34</ref> verdankt diesem Medikament ihren Aufstieg. Der Stoff wurde von Hoechst 1896 zum dreifach wirksameren Aminophenazon (Pyramidon) weiterentwickelt, welches nach damaligem Wissensstand auch weniger Nebenwirkungen hatte.<ref name="MDR" /> Seit 1978 ist Aminophenazon in Deutschland und der Schweiz allerdings aufgrund seiner Karzinogenität<ref>Aminophenazon. In: Lexikon der Biologie</ref> in der Humanmedizin nicht mehr zugelassen. 1922 folgte mit dem Metamizol eine andere Weiterentwicklung des Phenazons durch Hoechst, 1933 mit Hoffmann-La Roches Propyphenazon (Saridon^®, in Kombination mit Phenacetin, Pyrithyldion und Coffein) ein Wirkstoff, auf welche nach der Streichung des Aminophenazons verstärkt als Ersatz zurückgegriffen wurde. Phenazon als Ursubstanz wird bis heute in einigen wenigen Präparaten, wie zum Beispiel unter dem Markennamen Migräne-Kranit 500 mg durch Krewel Meuselbach, vermarktet.

Synthese

Phenazon kann ausgehend von Phenylhydrazin und Ethylacetoacetat synthetisiert werden. Nach der Kondensation der beiden Moleküle zum Pyrazolon erfolgt eine Methylierung mit Methyliodid oder Dimethylsulfat zum Phenazon.<ref>Kay Brune, Burkhard Hinz: The discovery and development of antiinflammatory drugs. In: Arthritis & Rheumatism. Band 50, Nr. 8, 2004, S. 2391–2399, doi:10.1002/art.20424. </ref>

Handelsnamen

Monopräparate
Eu-Med (D), Migräne-Kranit 500 mg Tabletten / Suppositorien (D)
Kombinationspräparate
Coffo-Selt (A), Otalgan (D, A, CH), OtoAkut (D), Otipax (CH), Otosan (CH), Otothricinol (CH)

Siehe auch

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Commons: Phenazon – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Salipyrin

Literatur

• Axel Schneider: Primum nil nocere – zur Nutzen-Risiko-Bewertung früher synthetischer Arzneistoffe. Dissertation, Universität Marburg, 2014.

Einzelnachweise

<references />