Guanidinhydrochlorid

Strukturformel
Guanidiniumion
Allgemeines
Name	Guanidinhydrochlorid
Andere Namen	Guanidiniumchlorid Guanidin-HCl Aminomethanamidinhydrochlorid Carbamidinhydrochlorid Guanidin Monohydrochlorid salzsaures Guanidin GdmCl Vorlage:INCI
Summenformel	CH5N3·HCl
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser Feststoff<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-002-3 ECHA-InfoCard 100.000.003 PubChem 5742 ChemSpider 5540 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	95,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,354 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	188 °C<ref name ="GESTIS"/>
Dampfdruck	> 310 °C (Zersetzung)<ref name ="GESTIS"/>
Löslichkeit	gut in Wasser (2150 g·l−1 bei 20 °C)<ref name ="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.003">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​319 P: 261​‐​264​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	475 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="CARL_ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Darstellung

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet.<ref>L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267</ref> Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

<math>\mathrm{H_2N{-}C{\equiv N} + \ NH_4Cl \xrightarrow \ }</math> <math>\mathrm{ \ (H_2N)_2C{=}NH \cdot HCl \ \rightleftharpoons \ (H_2N)_3C^+ \ + \ Cl^-}</math>

Eigenschaften

Guanidinhydrochlorid ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der bei 188 °C schmilzt.<ref name=Roempp>Eintrag zu Guanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Mittels thermoanalytischer Messungen wird oberhalb von 200 °C eine thermische Zersetzung beobachtet.<ref name="Wendlandt">Wendlandt, W.W.; Kasper, M.; Bellamy, S.: A TG-DSC investigation of the thermal dissociation of selected guanidinium salts in Thermochim. Acta 75 (1984) 239–244, doi:10.1016/0040-6031(84)85024-8.</ref>

Verwendung

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt.<ref>Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.</ref><ref>David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.</ref> Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.<ref>Patent DE69420752T2: Lötflussmittel. Angemeldet am 27. Januar 1994, veröffentlicht am 18. Mai 2000, Anmelder: Cookson Group Plc, Erfinder: Dosten Baluch, Anthony Ellis Ingham.‌</ref>

Einzelnachweise

<references />