Dexibuprofen

Strukturformel
Strukturformel von Dexibuprofen
Allgemeines
Freiname	Dexibuprofen
Andere Namen	(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure (IUPAC) (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure (S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propansäure (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure (S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure (+)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
Summenformel	C13H18O2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name="Thermofisher" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 610-620-9 ECHA-InfoCard 100.106.960 PubChem 39912 ChemSpider 36498 DrugBank DB09213 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE14
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antiphlogistikum
Eigenschaften
Molare Masse	206,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	49–53 °C<ref name="Thermofisher" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dexibuprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antiphlogistika (NSAR) zur Behandlung von Schmerzen und Entzündungen. Es handelt sich um das pharmakologisch wirksame (S)-Enantiomer des Racemats Ibuprofen und wurde 1996 erstmals patentiert. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cyclooxygenasen (COX).

Da es etwa doppelt so wirksam sein soll, kommt man mit einer geringeren Arzneistoffmenge pro Tablette aus. Außerdem setzt die Wirkung dieses Schmerzmittels etwas schneller ein als beim Racemat Ibuprofen.

Da die körpereigene 2-Arylpropionyl-CoA-epimerase das Dexibuprofen zum Ibuprofen racemisieren kann, sind die therapeutischen Vorteile von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen umstritten. Aufgrund der niedrigeren Dosierung von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen können einerseits weniger Nebenwirkungen erwartet werden,<ref>Paul F. White (2003): Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs? In: Anesth Analg. 97(2): S. 309–310; PMID 12873909.</ref> andererseits war in einer Studie an 178 Patienten mit Hüftgelenksarthrose die Nebenwirkungsrate von Dexibuprofen in etwa gleich wie die der doppelten Dosis der racemischen Form.<ref>Dexibuprofen in der Rubrik «Arzneistoffe» der Pharmazeutischen Zeitung (05|20001), in: Pharmazeutische Zeitung Online, GOVI-Verlag, Stand: 19. April 2017. Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref>

Arzneimittelmarkt

Dexibuprofen ist seit 1993 in Österreich (Seractil)<ref>Arzneispezialitätenregister der AGES, Betreiber/Herausgeber: BASG, Wien. Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref> und seit 2001 in Deutschland<ref>Antrag an den Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte auf Freistellung von der Verschreibungspflicht von Dexibuprofen (PDF), 13. Juli 2021; www.bfarm.de. Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref> (Deltaran)<ref>Arzneiverordnung in der Praxis, Ausgabe 1/2002 (PDF; 309 kB), Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AKDÄ).</ref> zugelassen. In der Schweiz wurde Dexibuprofen 2001 im Markt eingeführt (Seractil).<ref>Gebro Pharma > Unternehmen > Milestones, Website der Gebro Pharma (Originator). Abgerufen am 25. Februar 2022.</ref>

Weitere Präparatenamen in D-A-CH sind Atriscal (A), DexOptifen (CH), Eu-Med (A), Monactil (A), Movone (A), außerdem gibt es Generika.

Mit der 20. Verordnung zur Änderung der Arzneimittel-Verschreibungsverordnung wurde Dexibuprofen in Deutschland teilweise aus der Verschreibungspflicht entlassen,<ref name="wegfrei">D. Hüttemann: Weg frei für mehrere neue OTC, www.pharmazeutische-zeitung.de, 14. Februar 2022.</ref><ref>Bundesrat Drucksache 857/21 vom 29.12.21. Verordnung des Bundesministeriums für Gesundheit: Zwanzigste Verordnung zur Änderung der Arzneimittelverschreibungsverordnung (PDF; 1,8 MB). www.bundesrat.de, abgerufen am 25. Februar 2022.</ref> seit 2024 steht auch ein verschreibungsfreies Fertigarzneimittel auf dem deutschen Markt zur Verfügung.<ref>Dexibuprofen ist jetzt für die Selbstmedikation verfügbar. Deutsche Apotheker Zeitung, 14. Januar 2025, abgerufen am 16. Januar 2025. </ref>

Einzelnachweise

<references />