Oxazolidin

Strukturformel
Strukturformel von Oxazolidin
Allgemeines
Name	Oxazolidin
Andere Namen	Oxazolan 1,3-Oxazolidin (IUPAC)
Summenformel	C3H7NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 610-533-6 ECHA-InfoCard 100.127.875 PubChem 536683 ChemSpider 467457 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	73,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​314 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxazolidin, früher auch Oxazolan, ist eine chemische Verbindung. Die heterocyclische Verbindung ist ein Hydrierungsprodukt des Oxazols und Grundkörper der Gruppe der Oxazolidine. Eine strukturisomere Verbindung ist das 1,2-Oxazolidin<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Oxazolidin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27122030.</ref> (Isoxazolidin).

Vorkommen und Darstellung

In der Natur kommen sehr viele Derivate des Oxazolidins, meist als Oxazolidinone vor; die Stammverbindung Oxazolidin selbst wurde noch nicht gefunden.

Durch Reduktion von Oxazolen mit Alkoholen und Natrium können die Oxazolane erhalten werden. Sie können auch durch Umsetzung von β-Aminoalkoholen mit Aldehyden hergestellt werden. So bildet sich bei Reaktion von Formaldehyd mit 2-Amino-2-methylpropanol das als industrielles Biozid verwendete 4,4-Dimethyloxazolidin.<ref>J. J. Florio, D. J. Miller, L. J. Calbo: Handbook of coatings additives. 2. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8247-5626-0, S. 273–274.</ref>

Verwendung

Früher wurden Derivate des Oxazolidins, nämlich Oxazolidin-2,4-dione wie Paramethadion und Trimethadion als Antiepileptika eingesetzt; aufgrund relativ hoher Toxizität (Trimethadion-Embryopathie) und notwendiger hoher Dosen wurde die Verwendung mittlerweile eingestellt. Oxazolidindione wirken auf die Synapsen, indem sie deren Refraktärzeit verlängern.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Oxazolidin-Derivate“ im Lexikon der Neurologie, abgerufen am 10. Mai 2008.</ref>

Aktuell werden Oxazolidine als Mikrobizide in Schmierstoffen verwendet. Sie spalten beim Erhitzen Formaldehyd ab, das Bakterien und Pilze abtötet.<ref>U. J. Möller, J. Nassar: Schmierstoffe Im Betrieb, Springer-Verlag, 2002, ISBN 3-540-41909-8.</ref>

Oxazolidine werden ebenfalls als latente Härter in luftfeuchtigkeitshärtenden Polyurethansystemen eingesetzt. Durch Hydrolyse werden Aminoalkohole freigesetzt, die mit Isocyanaten unter Polyaddition zu Urethan- und Harnstoff-Gruppen reagieren.<ref>Kittel: Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, 2. Auflage, Band 2: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme, Hrsg. Walter Krauß, s. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0886-6.</ref>

Einzelnachweise

<references/>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />