Trichlorfon

Strukturformel
	Struktur von Trichlorfon
	1:1-Gemisch aus (S)-Form (links); und (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Trichlorfon
Andere Namen	(RS)-O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethyl-phosphonat; DEP; TCP;
Summenformel	C4H8Cl3O4P
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-149-3
ECHA-InfoCard	100.000.137
PubChem	5853
ChemSpider	5644
DrugBank	DB11473
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	257,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,73 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	77 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	>87 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (154 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐317‐334‐410
	P: 261‐273‐284‐302+352+312‐304+340‐342+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	882 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trichlorfon ist ein chirales Phosphonat, das als Pflanzenschutzmittel verwendet wird.

Geschichte

1952 fand Gerhard Schrader mit Mitarbeitern erstmals Trichlorfon (TCP). Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt.

Verwendung

Trichlorfon wird als Insektizid in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung. Mit TCP wurden beispielsweise Rinder behandelt, die Hautbeulen durch eine Fliegenart aufwiesen. TCP ist im Darm nur wenig toxisch und konnte seit 1960 bei Bilharziose einige Zeit eingesetzt werden. Trichlorfon war in der Schweiz beispielsweise gegen den Traubenwickler, Erdraupen und Kohlfliegen zugelassen. Die EU-Kommission entschied 2007, Trichlorfon nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift.<ref>Eintrag zu Trichlorfon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE) und wirkt somit neurotoxisch. Bei pH = 5,4 spaltet TCP Chlorwasserstoff ab, wobei das noch giftigere Dichlorvos (DDVP) entsteht.

Trichlorfon ist zudem unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Sonstiges

1989 verlor das kuwaitische Stückgutschiff Danah bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Nordsee.<ref>Eckhard-Herbert Arndt: Ladungssicherung als Dauer-Schwachstelle, THB – Täglicher Hafenbericht, 8. Januar 2019.</ref>

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise