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Methylprednisolon

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Strukturformel
Struktur von Methylprednisolon
Allgemeines
Freiname Methylprednisolon
Andere Namen
  • 11β,17α,21-Trihydroxy-6α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC)
  • Methylprednisolonum (Latein)
Summenformel C22H30O5
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes und kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopoe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 201-476-4
ECHA-InfoCard 100.001.343
PubChem 6741
ChemSpider 6485
DrugBank DB00959
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 374,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

232,5 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (120 mg·l−1 bei 25 °C),<ref name="ChemIDplus" /> wenig löslich in Ethanol, schwer löslich in Aceton und Dichlormethan<ref name="Ph. Eur. 5" />

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
  • 2292 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)<ref name="ChemIDplus" />
  • > 4000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name="ChemIDplus" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylprednisolon ist ein synthetisches Glucocorticoid, das als Arzneistoff oral, intravenös und dermal (auf der Haut) angewendet werden kann.

Wirkungen und Einsatzgebiete

Methylprednisolon wirkt abschwellend und entzündungshemmend und wird unter anderem zur Behandlung von allergischen und Autoimmunerkrankungen, Hautkrankheiten sowie als Begleitmedikation in der Krebs- und Schmerztherapie eingesetzt. Die intravenöse Gabe wird bei anaphylaktischem Schock, Hirnödem, zur Schubtherapie bei Multipler Sklerose, schwerem Asthmaanfall und Status asthmaticus sowie wenigen anderen lebensbedrohlichen Zuständen angewendet.

In den USA wird Methylprednisolon flächendeckend bei Rückenmarksverletzungen mit einer Dosis von 30 mg/kg in der frühen Akutphase verabreicht. Das Ziel dabei ist es, zytotoxische Ödeme, Entzündungen, sowie die Freisetzung von Glutamat und freier Radikale zu reduzieren. In Europa wird es wegen der erhöhten Komplikationsrate (Wundinfektion, Magenblutung, Pankreatitis, Pneumonie) nicht in allen Zentren für diese Indikation eingesetzt.<ref name="ab">Schwab JM et al., Akute Rückenmarkverletzung: Experimentelle Strategien als Basis zukünftiger Behandlungen, in Deutsches Ärzteblatt, 101/2004, S. A-1422,B-1183,C-1137.</ref>

In einer 2016 veröffentlichten Studie wurde die intratympanale Gabe von Methylprednisolon für die Behandlung von Morbus Menière mit der herkömmlichen Verwendung von Gentamicin verglichen.<ref>Mitesh Patel, Kiran Agarwal, Qadeer Arshad, Mohamed Hariri, Peter Rea: Intratympanic methylprednisolone versus gentamicin in patients with unilateral Ménière's disease: a randomised, double-blind, comparative effectiveness trial. In: The Lancet. Band 388, Nr. 10061, 3. Dezember 2016, S. 2753–2762, doi:10.1016/S0140-6736(16)31461-1, PMID 27865535.</ref> Während Gentamicin die Schwindelattacken im Rahmen der Menière-Krankheit effektiv verringern kann, führt die Gabe des Wirkstoffes in mehr als 20 % der Fälle zum teilweisen oder vollständigen Hörverlust. Die Gabe von Methylprednisolon bewirkte eine ebenso effektive Verminderung der Schwindelattacken um 87 %, allerdings ohne die Hörleistung zu beeinträchtigen.<ref>M. Menière: intratympanale Gabe von Methylprednisolon so wirksam wie Gentamicin. In: HNO Nachrichten. Band 47, Nr. 4, 1. August 2017, S. 17–17, doi:10.1007/s00060-017-5484-9.</ref>

Nebenwirkungen

Zu den wichtigsten Nebenwirkungen des Methylprednisolons zählen Übelkeit und Erbrechen bei hoher Dosierung, bei langfristiger Einnahme Gewichtszunahme bis hin zur Stammfettsucht, grauer Star, Osteoporose, Diabetes mellitus und Psychosen. Da das plötzliche Absetzen einer Langzeittherapie (länger als drei bis vier Wochen) zu einem sekundären Morbus Addison führen kann, muss die Therapie in diesen Fällen langsam ausschleichend beendet werden.

Darreichungsformen und Handelsnamen

Fertigarzneimittel mit Methylprednisolon sind in Tablettenform, als Infusions- und Injektionslösung für die systemische Behandlung sowie als Creme, Fettsalbe, Emulsion und Lösung zur lokalen Anwendung auf der Haut erhältlich.

Monopräparate

Advantan (D, A, CH), Depo-Medrol (CH), Medrol (CH, P), Metypred (D), Metysolon (D), M-Predni (D), Predni M (D), Solu-Medrol (CH), Urbason (D, A), Prednol (Ty), diverse Generika (D)

Kombinationspräparate

Depot-Medrol (CH)

Einzelnachweise

<references />

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