Tetracen

Strukturformel
Strukturformel von Tetracen
Allgemeines
Name	Tetracen
Andere Namen	Naphthacen Benz[b]anthracen
Summenformel	C18H12
Kurzbeschreibung	orangefarbene Blättchen<ref name="Römpp">Eintrag zu Naphthacen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-138-9 ECHA-InfoCard 100.001.945 PubChem 7080 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	228,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3<ref name="Römpp"/>
Schmelzpunkt	341 bzw. 357 °C<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	wenig löslich in heißem Benzol und Schwefelsäure; in den meisten organischen Lösungsmitteln und Wasser kaum löslich<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Tetracen, auch Naphthacen, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es setzt die Reihe Benzol, Naphthalin und Anthracen logisch fort, weil es aus vier linear anellierten Benzolringen besteht.

Eigenschaften

Datei:Tetracene crystals.jpg

Orangefarbene Blättchen von Tetracen

Die Lösungen von Tetracen fluoreszieren schwach grünlich.

Darstellung und Vorkommen

Tetracen kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit entsprechenden Naphthalin-Derivaten synthetisiert werden. Ein natürliches Vorkommen ist Steinkohleteer, aus dem es durch Destillation erhalten werden kann.

Verwendung

Tetracen ist ein organischer Halbleiter und es lassen sich im Bereich der Forschung daraus lichterzeugende organische Feldeffekttransistoren (OFET) herstellen.<ref>Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Ambipolar Light-Emitting Transistors of a Tetracene Single Crystal. In: Advanced Functional Materials. 17. Jahrgang, Nr. 10, Vorlage:Cite book/Date, S. 1623–1628, doi:10.1002/adfm.200700046 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Eine wirtschaftlich bedeutende Anwendung als optisch aktiver organischer Halbleiter fehlt allerdings.

Tetracen ist weiters Ausgangsprodukt für Farbstoffe, wobei der Weg meist über die Chinone führt. Tetracen ist der Grundkörper des Rubren, der Tetracycline u. a. Antibiotika.

Verwechslungsgefahr

Tetracen kann vom Namen her leicht mit Tetrazen, einem Derivat der Tetrazene, verwechselt werden, welches hochexplosiv ist.

Verwandte Verbindungen

In der Reihe der Acene steht Tetracen zwischen Anthracen und Pentacen.

Einzelnachweise

<references />