Octoxinol 9

Strukturformel
Struktur von Octoxinol-9
n = 9 bis 10
Allgemeines
Name	Octoxinol 9
Andere Namen	Octoxynol 9 (p-tert-Octylphenoxy)polyethoxyethanol O-[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)­phenoxy]polyethoxyethanol Polyethylenglycol-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]-ether
Summenformel	C14H22O(C2H4O)n mit n = 9–10
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 618-344-0 ECHA-InfoCard 100.123.919 PubChem DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	≈ 625 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	6 °C<ref name="Merck" />
Siedepunkt	> 200 °C<ref name="Merck" />
Dampfdruck	< 1 Pa (20 °C)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Merck" />
Brechungsindex	1,4900 (20 °C)<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​410 EUH: 430 P: 201​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​391​‐​405<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich<ref name="SVHC_100.123.919">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungs­pflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.123.919">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Proceedings of the Scientific Section of the Toilet Goods Association., 20(16), 1953.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octoxinol 9 (INN) ist ein p-tert-Octylphenol-Derivat mit einer Polyethylenglycol-Seitenkette aus 9 bis 10 Ethylenoxid-Einheiten. Es ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Octylphenolethoxylate. Markennamen aus dieser Reihe sind unter anderem Triton X-100 und Nonidet P40.<ref>dow.com: TRITON™ X-100 Surfactant (Technical Data Sheet).</ref>

Eigenschaften

Octoxinol 9 kann das Schmelzverhalten von DNA-Doppelsträngen verändern. Aufgrund der aromatischen Struktur absorbiert es UV-Licht und kann bei photometrischen Bestimmungen unter Verwendung von UV-Licht das Ergebnis verfälschen.

Verwendung

Octoxinol 9 findet als Detergens Anwendung in der Biochemie.<ref>Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79 (PMID 1091302; doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7).</ref><ref>Calbiochem Booklet: Detergents (PDF; 619 kB).</ref> Da es Proteine im Gegensatz zu SDS nicht denaturiert, wird es bei der Proteinreinigung benutzt, um Membranproteine in ihrer nativen Konformation aus Membranen herauszulösen. Es wird auch zur Virusinaktivierung von behüllten Viren nach dem Solvent-Detergent-Verfahren verwendet.

Octoxinol 9 wird als Ersatzsubstanz für das Spermizid Nonoxinol 9<ref>Drugs.com: Octoxynol 9 Vaginal consumer information.</ref> und als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

Regulierung

Die Stoffgruppe „4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol ethoxyliert“, zu der auch Octoxinol 9 gehört, wirkt estrogen und zählt zu den endokrinen Disruptoren. 2012 wurde sie nach Artikel 57 f der REACH-Verordnung in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen, 2017 ins Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.<ref name="SVHC_100.123.919" /><ref name="Zulassungspflicht_100.123.919" /> In der Schweiz unterliegt die Verwendung von Octoxinol 9 einer Beschränkung für Octylphenol-Ethoxylate.<ref>Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen – Anhang 1.8. In: Fedlex. Schweizerischer Bundesrat, abgerufen am 14. August 2023. </ref>

Einzelnachweise

<references />