Prallethrin

Strukturformel
Struktur von Prallethrin
Allgemeines
Name	Prallethrin
Andere Namen	ETOC S-4068SF 2-Methyl-4-oxo-3-(prop-2-inyl)cyclopent-2-en-1-yl-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat (1S)-2-Methyl-4-oxo-3-(prop-2-inyl)cyclopent-2-en-1-yl-(1R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat
Summenformel	C19H24O3
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune Flüssigkeit<ref name="WHO">WHO specification and evaluation for public health pesticides - Prallethrin (Memento vom 23. August 2021 im Internet Archive; PDF)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 245-387-9 ECHA-InfoCard 100.041.246 PubChem 9839306 ChemSpider 8015024 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	300,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="WHO" />
Dichte	1,03 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−25 °C<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	313,5 °C<ref name="WHO" />
Dampfdruck	< 1,33·10−5 Pa bei 23,1 °C<ref name="WHO" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 25 °C, pH 5,5–5,6)<ref name="WHO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.041.246">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​410 P: 261​‐​264​‐​271​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prallethrin ist ein synthetisches Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wurde 1961 erstmals beschrieben<ref>P. G. Piquett, W. A. Gersdorff: The Relative Effectiveness of Two Synthetic Pyrethroids More Toxic to House Flies than Pyrethrins in Kerosene Sprays. In: Journal of Economic Entomology. Band 54, Nr. 6, 1. Dezember 1961, S. 1250–1252, doi:10.1093/jee/54.6.1250 (oup.com [abgerufen am 26. Juni 2019]). </ref> und 1988 von der Firma Sumitomo Chemical auf den Markt gebracht.<ref name="PPDB" /><ref>Matsuo, Noritada., Mori, Tatsuya., Campbell, P. J.: Pyrethroids : from chrysanthemum to modern industrial insecticide. Springer, Berlin 2012, ISBN 978-3-642-27346-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 25. Juni 2019]). </ref>

Darstellung und Struktur

Das Chlorid der Chrysanthemumsäure kann mit 4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propargyl)-cyclopent-2-en-1-on zum Prallethrin umgesetzt werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 955 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Prallethrin ist dem Allethrin sehr ähnlich. Es unterscheidet sich nur in der Sättigung der Propargyl-Seitenkette. Der ISO-Name Prallethrin und die CAS-Nummer beziehen sich auf ein racemisches Gemisch aus acht Stereoisomeren. Die WHO-Spezifikation der Substanz gibt ein bestimmtes, davon abweichendes, Isomeren-Verhältnis vor, wobei das trans-cis-Verhältnis bei etwa 4:1 liegt.<ref name="WHO" />

Eigenschaften und Wirkungsweise

Prallethrin ist eine gelbliche bis braune, ölige Flüssigkeit. Es hat einen leicht phenolischen Geruch und ist nahezu unlöslich in Wasser.<ref name="WHO" /><ref name="HSDB" /> Die Substanz ist instabil gegenüber UV-Licht, sodass von keiner hohen Persistenz in der Umwelt auszugehen ist.<ref name="roberts">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Teil 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Prallethrin wirkt wie andere Pyrethroide als Kontaktgift auf Insekten. Es blockiert die Natriumkanäle des Nervensystems irreversibel, sodass diese konstant offen bleiben. Dies hat Lähmungen zur Folge, die zum Atemstillstand und schließlich zum Tod führen.<ref name="HSDB">Eintrag zu Prallethrin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Prallethrin kann Insekten innerhalb sehr kurzer Zeit nach Kontakt bewegungsunfähig machen (Knock-down-Effekt).<ref name="WHO" />

Verwendung

Prallethrin wird gegen Stechmücken, Stubenfliegen und Schaben im Haushalt eingesetzt. Daneben wird es in einigen Ländern in der Veterinärmedizin zur Behandlung von Haustieren verwendet.

Im Handel ist Prallethrin in Form von Verdunsterplättchen für Elektroverdampfer, als Spray oder Räucherwerk wie Mückenspiralen erhältlich.

Toxizität

Bei oraler Aufnahme oder beim Einatmen als Aerosol ist Prallethrin mäßig giftig. Die LD₅₀ bei oraler Aufnahme wurde für männliche Ratten mit 640, für weibliche Ratten mit 460 mg/kg Körpergewicht ermittelt. Die tödliche Konzentration in der Atemluft (LC₅₀) beträgt 855 bei männlichen und 658 mg/m³ (Expositionszeit 4 Stunden) bei weiblichen Ratten. Im Tierversuch ist Prallethrin nicht hautreizend, nicht hautsensibilisierend und minimal augenreizend. Es ist nicht mutagen, es gibt keine Hinweise auf eine kanzerogene oder reproduktionstoxische Wirkung. Prallethrin ist für Wasserorganismen und Bienen sehr giftig, für Vögel dagegen nur gering giftig.<ref name="WHO" />

Zulassung

In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Prallethrin enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />