Kaempferol

Strukturformel
Struktur von Kaempferol
Allgemeines
Name	Kaempferol
Andere Namen	Kämpferol 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on 3,5,7,4′-Tetrahydroxyflavon Robigenin Nimbecetin Populnetin Vorlage:INCI
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver<ref name="roth" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-287-6 ECHA-InfoCard 100.007.535 PubChem 5280863 ChemSpider 4444395 DrugBank DB01852 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	286,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	270 °C<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="roth" /> löslich in heißem Ethanol und Diethylether<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum</ref> löslich in DMSO<ref>Eintrag zu Kaempferol bei Tocris, abgerufen am 13. Mai 2017.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="roth" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​341 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="roth" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kaempferol (auch Kämpferol) ist als Produkt der Oxidation von Pelargonidin ein natürlich vorkommendes Flavonol aus der Stoffgruppe der Flavonoide.

Vorkommen

Kaempferol kommt in roten Weintrauben,<ref name="kim" /> Ginkgo, Grapefruits, verschiedenen Kohlsorten wie Brokkoli<ref name="calderon" /> und Rosenkohl,<ref name="calderon" /> Passionsblumen, Seidelbast,<ref>J. Peng, Y. Yu, W. Xiong, C. Wan, S. Cao: Chemical constituents of Daphne odora var. margirmta. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 36(10), Mai 2011, S. 1316–1318. PMID 21837973 (chinesisch).</ref> Äpfeln,<ref name=kim>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Tomaten,<ref name="kim" /> Grüntee,<ref name="kim" /> Kartoffeln,<ref name=liu>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Zwiebeln,<ref name="calderon" /> Kürbis,<ref name=calderon>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Salatgurke,<ref name="calderon" /> Salat,<ref name="calderon" /> grünen Bohnen,<ref name="calderon" /> Pfirsich,<ref name="calderon" /> Brombeeren,<ref name="calderon" /> Himbeeren,<ref name="calderon" /> Spinat,<ref name="calderon" /> Hopfen,<ref></ref> Aloe vera,<ref name="calderon" /> Coccinia grandis,<ref name="calderon" /> Cuscuta chinensis,<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Euphorbia pekinensis,<ref name="calderon" /> Glycine max,<ref name="calderon" /> Hypericum perforatum,<ref name="calderon" /> Pinus sylvestris,<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Moringa oleifera,<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Rosmarin,<ref name="calderon" /> Sambucus nigra,<ref name="calderon" /> Toona sinensis,<ref name="calderon" /> Ilex,<ref name="calderon" /> Endivie,<ref name="DuPont_2004">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Gewürzlilie (Kaempferia galanga) und anderen Pflanzen vor. Die Pflanzengattung Kaempferia wurde nach Engelbert Kaempfer benannt.<ref>Carl von Linné: Critica Botanica. Leiden 1737, S. 93.</ref><ref>Carl von Linné: Genera Plantarum. Leiden 1742, S. 4.</ref><ref name="merriam--Definiti">Definition of KAEMPFEROL. In: merriam-webster.com. 5. August 2018, abgerufen am 28. August 2018 (). </ref>

Eigenschaften

Viele Glykoside von Kaempferol, zum Beispiel Kaempferitrin und Astragalin, können aus Pflanzenteilen isoliert werden. Die Biosynthese erfolgt aus Phenylalanin, aus dem 4-Cumaroyl-CoA gebildet wird.<ref name="calderon" /> In Folge entsteht mit drei Malonyl-CoA das Naringeninchalkon (Tetrahydroxychalkon) durch die Chalkonsynthase.<ref name="calderon" /> Daraus wird Naringenin gebildet und zu Dihydrokaempferol hydroxyliert, aus dem durch Dehydrogenierung Kaempferol gebildet wird.<ref name="calderon" />

Kaempferol ist ein Phytoöstrogen und wird in Zusammenhang mit der Apoptose von Krebszellen untersucht. Es gibt Hinweise darauf, dass der östrogene Effekt von Kämpferol sich positiv auf die postmenopausale Osteoporose auswirken könnte.<ref name="anethinfert">A. J. Guo, R. C. Choi, K. Y. Zheng, V. P. Chen, T. T. Dong, Z. T. Wang, G. Vollmer, D. T. Lau, K. W. Tsim: Kaempferol as a flavonoid induces osteoblastic differentiation via estrogen receptor signaling. In: Chinese Medicine. Band 7, 2012, S. 10, doi:10.1186/1749-8546-7-10. PMID 22546174. PMC 3350445 (freier Volltext).</ref> Ferner werden Kaempferol antimikrobielle, antientzündliche, kardio- und neuroprotektive, analgetische und anxiolytische Wirkungen zugeschrieben.

Literatur

• G. Villers, Y. Fougere (Hrsg.): Kaempferol: Chemistry, Natural Occurences, and Health Benefits. Nova Science Publishers, New York 2013, ISBN 978-1-62618-516-6 (E-Book).

Einzelnachweise

<references />