Sultone

1,2-Oxathiolan-2,2-dioxid, Propio-1,3-sulton bzw. 1,3-Propansulton als Beispiel eines Sultons.

Sultone sind eine Klasse chemischer Verbindungen mit organisch gebundenem sechswertigem Schwefel und Sauerstoff, die als zyklische Ester einer Sulfonsäure aufgefasst werden können. Ihre Analoga in der Kohlenstoffchemie sind die Lactone. Die Bezeichnung Sulton rührt von Sulfonsäure-Lacton her. Sultone enthalten das Ringglied –S(=O)₂–O–.

Sultone, insbesondere 1,3-Propansulton, reagieren alkylierend und sind daher potente Carcinogene.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: 30. November 2010 (Memento vom 24. Januar 2011 im Internet Archive)</ref>

Darstellung

1,1'-(Cyclopropylidenmethylen)dibenzol mit Schwefeltrioxid liefert ohne Katalysator direkt das Produkt:<ref>B. H. Bakker, H. Cerfontain, H. P. M. Tomassen: Reactions of Adamantylidenealkanes and Cyclopropylidenealkanes with Sulfur Trioxide. In: J. Org. Chem. Band 54, 27. Juni 1988, S. 1680–1684, doi:10.1021/jo00268a034. </ref>

Datei:Darstellung von Sultonen aus Cyclopropanderivaten2.svg

Auch die oxidative Ringerweiterung von 4-Ring-Heterocyclen ist möglich.<ref>H. Kohn, P. Charumilind, S. H. Simonsen: 3,3,4,4-Tetraphenyl-1,2-oxathiolan-5-one 2-Oxide. Synthesis, Structure, and Selected Chemistry. In: JACS. Band 101, Nr. 18, August 1979, S. 5431–5432, doi:10.1021/ja00512a062. </ref> Umgekehrt wurde auch die Ringverkleinerung von entsprechenden 6-Ring-Heterocyclen mit Bortrifluoriddiethyletherat (Et₂O*BF₃) beschrieben:

Datei:Darstellung von Sultonen durch Ringverkleinerung2.svg

Weblinks

Commons: Sultone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise