Cetyltrimethylammoniumbromid

Strukturformel
Cetyltriammoniumion Bromidion
Allgemeines
Name	Cetyltrimethylammoniumbromid
Andere Namen	N,N,N-Trimethyl-1-hexadecan­aminiumbromid (IUPAC) Hexadecyltrimethyl-ammoniumbromid HTAB Cetrimoniumbromid Palmityltrimethylammoniumbromid Vorlage:INCI
Summenformel	C19H42BrN
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-311-3 ECHA-InfoCard 100.000.283 PubChem 5974 ChemSpider 5754 DrugBank DBSALT001769 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AJ04 D11AC01
Eigenschaften
Molare Masse	364,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	248–251 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,1 g·l−1 bei 19,35 °C)<ref>J.M. Pollard, A.J. Shi, K.E. Göklen: Solubility and Partitioning Behavior of Surfactants and Additives Used in Bioprocesses. In: J. Chem. Eng. Data 51 (2006) 230–236, doi:10.1021/je0503498.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​314<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB bzw. CTABr) ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit einer langkettigen Alkylgruppe mit 16 Kohlenstoffatomen.

Eigenschaften

CTAB ist ein kationisches Tensid, das als Detergens Verwendung findet. Bei niedrigen Salzkonzentration in der Lösung bildet es Ionenpaare (Salze) mit Nukleinsäuren wie DNA und RNA, die in Wasser löslich aber in konzentriertem Alkohol unlöslich sind. Bei höheren Salzkonzentrationen hingegen, bildet es Komplexe mit Polysacchariden.<ref name=":0">Jina Heikrujam, Rajkumar Kishor, Pranab Behari Mazumder: The Chemistry Behind Plant DNA Isolation Protocols. In: Biochemical Analysis Tools - Methods for Bio-Molecules Studies. IntechOpen, 2020, ISBN 978-1-78984-856-4, doi:10.5772/intechopen.92206 (intechopen.com [abgerufen am 14. Januar 2026]). </ref> Bei Raumtemperatur sind CTAB-Lösungen mehrere Jahre stabil. Es liegt in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vor.

Verwendung

CTAB wird eingesetzt

• als Phasentransferkatalysator von Polyamiden, Polycarbonaten und Polythiocarbonaten.
• in der Biochemie.
  • bei der DNA-Extraktion aus Pflanzenmaterial (CTAB-Methode). Hierbei schließt CTAB die Zellmembranen auf, denaturiert Proteine und bildet, bei ausreichend hoher Salzkonzentration, Komplexe mit Polysacchariden, die im Laufe der Extraktion entfernt werden und somit nicht mit der DNA ausfallen.<ref name=":0" />
  • als kationisches Tensid bei der Chromatographie.
  • in der CTAB-PAGE, einer Gelelektrophorese zur Bestimmung der Molmasse von Proteinen, die ein ungewöhnliches Wanderungsverhalten zeigen (z. B. stark positiv geladene Proteine oder Membranprotein-Untereinheiten).<ref>Engelbert Buxbaum: Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins. In: Analytical Biochemistry. Band 314, Nr. 1, März 2003, S. 70–76, doi:10.1016/S0003-2697(02)00639-5. </ref>
  • als Tensid in der Kapillarelektrophorese (CE) zur Umkehr des elektroosmotischen Flusses (EOF).
  • als Additiv in der Ionenpaarchromatographie.
• als Titrant für potentiometrische Titration von Perchloraten mit ionenselektiven Elektroden.
• als Konservierungsstoff und Desinfektionsmittel (C. ist ein effektives antiseptisches Mittel gegen Bakterien und Pilze.) und ist in Kosmetika und Haarpflegemitteln, Sanitärreinigern, Impfstoffen und Avivagen enthalten.<ref name="GESTIS" />
  • als Wirkstoff in Medikamenten (etwa in Mund- und Rachentherapeutika).
• als Hilfsstoff in Epoxidharzbeschichtungen.
• als Korrosionsinhibitor bei der CO₂-Korrosion von Eisen.
• als Komponente für Nährmedien (Cetrimid-Agar) zum Nachweis von Bakterien (u. a. Pseudomonas aeruginosa).
• als Stabilisator bei der Synthese von anorganischen Nanopartikeln
• zur Einführung von Mesoporen in Zeolith Y<ref name="garcia-martinez_2013">García-Martínez, J. et al., Mesostructured zeolite Y - high hydrothermal stability and superior FCC catalytic performance, Catal. Sci. Technol., 2, 2012, 987–994.</ref>

Einzelnachweise

<references />