Tagatose

Strukturformel
	Struktur von Tagatose
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(−)-Tagatose; L-(+)-Tagatose;
Andere Namen	(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon; (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon; Vorlage:SNFG-Symbol;
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-772-3
ECHA-InfoCard	100.001.612
PubChem	92092
ChemSpider	83142
DrugBank	DB04936
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	129–133 °C<ref name="alfa" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="alfa" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="alfa" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tagatose (kurz: Tag) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen. D-Tagatose eignet sich als Zuckeraustauschstoff, da er – verglichen mit Fructose – bei 92 % Süßkraft nur 38 % des physiologischen Brennwerts besitzt.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Vorkommen

D-Tagatose kommt in der Natur – wenn auch in geringer Menge – in einigen Milchprodukten vor.

Gewinnung und Darstellung

Kommerziell wird D-Tagatose aus Lactose gewonnen. Dabei wird das Disaccharid zuerst hydrolytisch zu Glucose und Galactose gespalten. Nach der Auftrennung des Gemisches wird die Galactose unter alkalischen Bedingungen zur D-Tagatose isomerisiert.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform (weniger als 1 %) und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt. Die Lage des Gleichgewichts ist von der Temperatur abhängig und beeinflusst auch die Süßungskraft des Zuckers. Bei 27 °C stellt sich folgendes Gleichgewicht ein:

α-Pyranose-Form: 79 % β-Pyranose-Form: 16 %
α-Furanose-Form: 1 % β-Furanose-Form: 4 %

D-Tagatose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
Datei:D-Tagatose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Tagatofuranose.svg α-D-Tagatofuranose	Datei:Beta-D-Tagatofuranose.svg β-D-Tagatofuranose
Datei:D-Tagatose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Tagatopyranose.svg α-D-Tagatopyranose	Datei:Beta-D-Tagatopyranose.svg β-D-Tagatopyranose

In Studien mit Versuchspersonen konnte gezeigt werden, dass D-Tagatose nicht kariogen und damit zahnfreundlich ist. Im Vergleich zu Glucose zeigt es eine sehr geringe Insulinreaktion. In größeren Mengen wirkt es abführend.<ref name="behrs" />

Verwendung

D-Tagatose wird im Diät-Trinkeis Diet Slurpee der Firma PepsiCo exklusiv für den amerikanischen Markt in 7-Eleven Geschäften angeboten.<ref>Joachim Bröckel: EU-Kartellwächter genehmigen SweetGredients. In: Akzente. Januar 2004, Nordzucker</ref> In den USA gibt es zudem eine Zulassung für die Verwendung als Überzugsmittel („Frosten“) bei kleiehaltigen Frühstücksflocken, wo es aufgrund der hohen Kristallisationsgeschwindigkeit technologisch von Interesse ist. In Schokolade kann es als alleiniges Süßungsmittel eingesetzt werden.<ref name="behrs">Kurt Rosenplenter, Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski, Ulrich Nöhle: Handbuch Süßungsmittel. Behr’s Verlag, 2007, ISBN 978-3-89947-947-8.</ref> In Europa wurde es 2005 als Novel Food zugelassen.<ref>Öffentliche Konsultation: Umrechnungsfaktor für Energiewert von D-Tagatose zu Kennzeichnungszwecken, Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit, 18. Juli 2016.</ref>

Derivate

Ein Derivat der Tagatose ist die Fuculose (6-Desoxy-tagatose).

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Tagatose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

W. L. P. Bredie, S. Bachmann, S. M. B. Johansen, G Hansen: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />The sweetness of D-tagatose - a novel food ingredient. (Memento vom 15. November 2007 im Internet Archive)