1,1-Dichlorethen

Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Dichlorethen
Allgemeines
Name	1,1-Dichlorethen
Andere Namen	Vinylidendichlorid Vinylidenchlorid 1,1-Dichlorethylen
Summenformel	C2H2Cl2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche brennbare Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-864-0 ECHA-InfoCard 100.000.786 PubChem 6366 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	96,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−122 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	32 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	660 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 954 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,4 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4249 (20 °C)<ref name="CRC90_3_154">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.786">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​301​‐​332​‐​319​‐​351​‐​372​‐​373​‐​411 P: 210​‐​233​‐​273​‐​301+310​‐​304+340+312​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-35-4 bzw. 1,1-Dichlorethen)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−23,9 kJ/mol (flüssig)<ref name="CRC97_5_13">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-13.</ref> 2,8 kJ/mol (gasförmig)<ref name="CRC97_5_13" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1-Dichlorethen (auch Vinylidenchlorid) ist ein ungesättigter Halogenkohlenwasserstoff, der in der Natur nicht vorkommt und als Ausgangsmaterial zur Herstellung des Kunststoffs Polyvinylidenchlorid (PVdC) dient.

Darstellung

Die technische Darstellung ist aus dem Zwischenprodukt 1,1,1-Trichlorethan (CCl₃–CH₃) möglich, indem man mit Natronlauge (NaOH) Chlorwasserstoff abspaltet.

Synthese von 1,1-Dichlorethen

Synthese von 1,1-Dichlorethen

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1,1-Dichlorethen ist eine scharf riechende, farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist, gut löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol und Chloroform. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,10780, B = 1104,726 und C = −35,403 im Temperaturbereich von 244,79 K bis 305,6 K.<ref>Hildenbrand, D.L.; McDonald, R.A.; Kramer, W.R.; Stull, D.R., Thermodynamic and spectroscopic study of vinylidene chloride. I. Thermodynamic properties of the solid, liquid, and ideal gas. In: J. Chem. Phys. 30 (1959) 930–934; doi:10.1063/1.1730128.</ref>

Chemische Eigenschaften

1,1-Dichlorethen kann eine Polymerisationsreaktion eingehen. Die Polymerisationswärme beträgt −70 kJ·mol⁻¹ bzw. −722 kJ·kg⁻¹.<ref name="Polymer Handbook">Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,1-Dichlorethen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −25 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 6,57 Vol.‑% (260 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15 Vol.‑% (6005 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 3,91 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 530 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Hauptverwendung ist die Polymerisation zu Polyvinylidenchlorid (PVdC), meist als Copolymer mit anderen Monomeren wie Vinylchlorid oder Acrylnitril. Markennamen der Produkte sind Diophan, Vertan, Diorit, Saran und Saranex. Diese Thermoplaste werden zu Folien, Beschichtungen oder Fasern für Spezialgewebe, säurefeste Taue und Borsten weiterverarbeitet. Weiterhin wird es in der Halbleiterproduktion zur Herstellung von hochreinen Siliciumdioxidfilmen verwendet.

Sicherheitshinweise/Toxizität

1,1-Dichlorethen wirkt auf das zentrale Nervensystem und ruft Symptome wie Müdigkeit, Rauschzustände, Krämpfe und bei hohen Konzentrationen Bewusstlosigkeit hervor. Der MAK-Wert für Vinylidenchlorid beträgt 8 mg·m⁻³.<ref name="GESTIS" />

Die IARC stufte 1,1-Dichlorethen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3.</ref>

Literatur

• Beyer, Walter: Lehrbuch der org. Chemie. Hirzel Verlag Stuttgart, 23. Auflage S. 87.

Einzelnachweise

<references />