Juglon

Strukturformel
	Strukturformel von Juglon
Allgemeines
Name	Juglon
Andere Namen	5-Hydroxy-1,4-naphthochinon (IUPAC); 5-Hydroxy-1,4-dihydronaphthalin-1,4-dion; C.I. Natural Brown 7; C.I. 75500;
Summenformel	C10H6O3
Kurzbeschreibung	gelbbraunes, geruchloses, kristallines Pulver<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-567-5
ECHA-InfoCard	100.006.880
PubChem	3806
ChemSpider	3674
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Eigenschaften
Molare Masse	174,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 911.</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335‐400
	P: 261‐273‐280‐301+310‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 0,044 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden, Medianwert)<ref name="GESTIS" /><ref>Leif L. Marking: Juglone (5-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone) As a Fish Toxicant. In: Trans. Am. Fish. Soc. Band 99, Nr. 3, Juli 1970, S. 510–514, doi:10.1577/1548-8659(1970)99<510:JHAAFT>2.0.CO;2.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Juglon ist der einfachste natürlich vorkommende Farbstoff. Er leitet sich vom 1,4-Naphthochinon ab und gehört zur Gruppe der Carbonylfarbstoffe.<ref>Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Die Reaktion von 1,5-Dihydroxynaphthalin mit Peressigsäure im Überschuss liefert ein Gemisch aus Juglon und 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon.<ref>Christoph Grundmann: A New Synthesis of Juglone. In: Synthesis. Band 1977, Nr. 9, September 1977, S. 644–645, doi:10.1055/s-1977-24517 (PDF). </ref>

Vorkommen und Eigenschaften

Datei:Juglans regia 2009 G2.jpg

Die grünen Schalen der unreifen Früchte des Walnussbaums (Juglans regia L.) enthalten Juglon.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 277.</ref>

Datei:Juglon aus Xylol.jpg

Juglon aus der Fruchtschale, kristallisiert aus Xylol

Juglon kann aus Walnussschalen isoliert und auch synthetisch erzeugt werden. Vorstufen von Juglon finden sich in den Blättern und können bei deren Verfall in den Boden gelangen, wodurch die Wurzelbildung anderer Pflanzen behindert wird.<ref>Botanik-online: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Einfluß einzelner Arten auf andere; Konkurrenz, Koexistenz (Memento vom 13. Februar 2013 im Internet Archive)</ref> Auf diese Weise wachsen Konkurrenten um Wasser und Nährstoffe unter Walnussbäumen nur spärlich. Juglon hat antibakterielle und fungitoxische Wirkung und wirkt blutungsstillend (antihämorrhagisch). Tierversuche ergaben, dass Juglon auch mutagen ist.

Juglon ist isomer zu 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon (Lawson), dem Farbstoff der Hennablätter.

Siehe auch

Allelopathie

Literatur

Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 1948.
Dietrich Frohne, Uwe Jensen: Systematik des Pflanzenreiches. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1998.

Einzelnachweise

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