Aethusin

Strukturformel
Struktur von Aethusin
Allgemeines
Name	Aethusin
Andere Namen	(2E,8E,10E)-Trideca-2,8,10-trien-4,6-diin
Summenformel	C13H14
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 5281130 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	170,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aethusin ist ein Toxin der Hundspetersilie (Aethusa cynapium L.). Es ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff aus der Klasse der Polyine und strukturell eng verwandt mit dem giftigeren Cicutoxin des Wasserschierlings (Cicuta virosa L.).

Vorkommen

Datei:Aethusa cynapium 002.JPG

Doppeldoldiger Blütenstand der Hundspetersilie (Aethusa cynapium).

Es kommt zusammen mit anderen Polyinen in der Hundspetersilie vor. Die Gesamtmenge an Polyinen (Aethusin und andere) ist in den Wurzeln mit etwa 1 % besonders hoch. In den oberirdischen Pflanzenteilen beträgt er lediglich etwa 0,2 %.<ref name=":0">Ferdinand Bohlmann, Christian Arndt, Hans Bornowski, Peter Herbst: Polyacetylenverbindungen, XXVI. Die Polyine aus Aethusa cynapium L. In: Chemische Berichte. Band 93, Nr. 4, April 1960, S. 981–987, doi:10.1002/cber.19600930433. </ref> Die Verbindungen kommt auch in den Arten Peucedanum austriacum, Peucedanum carvifolia, Peucedanum rablense und Peucedanum verticillare vor.<ref>Aethusin (Knapsack)</ref>

Herstellung

Aethusin kann aus Matricarianal hergestellt werden, indem dieses zunächst mit Propylmagnesiumbromid umgesetzt und dann mit para-Toluolsulfonsäure dehydratisiert wird.<ref name=":0" />

Einzelnachweise

<references />