Pramiracetam

Strukturformel
	Datei:N-(2-(diisopropylamino)ethyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide 200.svg
Allgemeines
Freiname	Pramiracetam
Andere Namen	N-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-2-oxopyrrolidin-1-acetamid (IUPAC)
Summenformel	C14H27N3O2 (Pramiracetam); C14H27N3O2·H2SO4 (Pramiracetam-Sulfat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	806-175-7
ECHA-InfoCard	100.233.221
PubChem	51712
ChemSpider	46801
DrugBank	DB13247
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX16
Wirkstoffklasse	Nootropika
Eigenschaften
Molare Masse	269,38 g·mol−1(Pramiracetam); 367,46 g·mol−1(Pramiracetam-Sulfat);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
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H- und P-Sätze	H: 302
	P: ?
Toxikologische Daten	4355 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Pramiracetam-Sulfat)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pramiracetam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika. Nach traumatischen Gehirnverletzungen soll Pramiracetam die eingeschränkten geistigen Fähigkeiten verbessern. Sein Wirkmechanismus ist weitgehend unbekannt.<ref name="pmid20166767">A. G. Malykh, M. R. Sadaie: Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders. In: Drugs. Band 70, Nr. 3, Februar 2010, S. 287–312, doi:10.2165/11319230-000000000-00000, PMID 20166767. </ref> Der therapeutische Einsatz von Pramiracetam gilt als umstritten.

Herstellung

Die Synthese erfolgt ausgehend von 2-Pyrrolidon im ersten Schritt durch Umsetzung mit Bromessigsäureethylester. Im zweiten Schritt wird die Zielverbindung durch die Umsetzung mit N,N-Diisopropylethylendiamin erhalten.<ref>Donald E. Butler, Ivan C. Nordin, Yvon J. L’Italien, Lynette Zweisler, Paul H. Poschel, John G. Marriott: Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 27, Nr. 5, 1984, S. 684–691, doi:10.1021/jm00371a023. </ref><ref name="A. Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Datei:Pramiracetam synthesis.svg

Einzelnachweise

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