Aniracetam

Strukturformel
Strukturformel von Aniracetam
Allgemeines
Freiname	Aniracetam
Andere Namen	1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C12H13NO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 615-758-3 ECHA-InfoCard 100.108.230 PubChem 2196 ChemSpider 2111 DrugBank DB04599 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX11
Wirkstoffklasse	Nootropika
Eigenschaften
Molare Masse	219,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="TCI" />
Schmelzpunkt	121–122 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.</ref>
Löslichkeit	löslich in Toluol<ref name="TCI" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	4500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aniracetam (Handelsname: Ampamet (I, a.H.), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika zur Verbesserung der der kognitiven Funktionen.<ref name="Lee">C. R. Lee, P. Benfield: Aniracetam. An overview of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and a review of its therapeutic potential in senile cognitive disorders. In: Drugs & Aging. Band 4, Nr. 3, 1994, S. 257–273, doi:10.2165/00002512-199404030-00007, PMID 8199398. </ref>

Darstellung und Gewinnung

Der Wirkstoff wurde in den 1970er Jahren bei Hoffmann-La Roche entwickelt.<ref>Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.</ref><ref>Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.</ref> Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin (TEA) mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref>

Datei:Synthese Aniracetam aus Anisoylchlorid + 2-Pyrrolidon.svg

Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluss erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.<ref name="Kleemann" />

Datei:Synthese Aniracetam aus Anisoylchlorid + 4-Aminobuttersäure.svg

Chemische Eigenschaften

Aniracetam liegt als weißes kristallines Pulver vor.<ref name="TCI" /> Es ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 453 g/L<ref>Sebastian D. Goldsmith, Arlene McDowell: Designing a Formulation of the Nootropic Drug Aniracetam Using 2-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin Suitable for Parenteral Administration. In: Pharmaceutics. Band 10, Nr. 4, 2018, S. 240, doi:10.3390/pharmaceutics10040240, PMID 30453664, PMC 6320825 (freier Volltext). </ref>, in DMSO 44 g/L, in Ethanol 11 g/L.<ref name="selleckchem.com">Selleck Chemical: Aniracetam Datasheet, abgerufen am 12. November 2023</ref><ref>Danfeng Shao, Zehui Yang, Guoquan Zhou: Aniracetam Solubility in Pure and Binary Solvents: Effect of Molecular Interaction and Analysis of Crystallized Products. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 63, Nr. 8, 2018, S. 2681–2688, doi:10.1021/acs.jced.8b00023. </ref>

Pharmakologie

Oral verabreichtes Aniracetam wurde in klinischen Studien in Tagesdosen von 1000 bis 1500 mg zur Behandlung von kognitiven Beeinträchtigungen bei Patienten mit seniler Demenz vom Alzheimer-Typ und in Tagesdosen von 600 bis 1500 mg zur Behandlung verschiedener Symptome einschließlich Gedächtnisstörungen bei älteren Patienten mit zerebrovaskulären Erkrankungen eingesetzt.<ref name="Lee" />

Mögliche Nebenwirkungen

• Benommenheit
• Koordinationsstörungen
• Kopfschmerzen
• kognitive Störungen
• Nervosität
• Gleichgewichtsstörung

Einzelnachweise

<references />